48 Capítulo 3
Los isómeros tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura
Una razón del gran número de compuestos posibles que contienen car-
bono, es el hecho de que los mismos componentes se pueden unir si-
guiendo más de un patrón, con lo que se genera una variedad aún mayor
de formas moleculares. Los compuestos con la misma fórmula molecu-
lar pero estructuras diferentes y por tanto, con propiedades distintas, se
llaman isómeros. Los isómeros no tienen propiedades físicas o quími-
cas idénticas y pueden tener diferentes nombres comunes. Las células
pueden distinguir los isómeros, ya que por lo general sólo uno de ellos
es biológicamente activo. Los isómeros pueden ser de tres tipos: estruc-
turales, geométricos y enantiómeros.
Los isómeros estructurales son compuestos que difi eren en el arre-
glo o disposición de sus enlaces covalentes. Por ejemplo, en la FIGURA 3-3a
se muestran dos isómeros estructurales con la fórmula molecular C2H6O.
Los compuestos de cadenas carbonadas más largas, tienen más isómeros
estructurales posibles. Por ejemplo, el C20H42, tiene 366,319 isómeros.
Los isómeros geométricos son compuestos idénticos en el arreglo
o disposición de sus enlaces covalentes pero difi eren en la confi guración
espacial de sus átomos o grupos de átomos. Los isómeros geométricos
se presentan en algunos compuestos con enlaces dobles entre átomos
de carbono; puesto que estos enlaces no son fl exibles, como lo son los
enlaces simples, los átomos unidos a los carbonos de un enlace doble no
pueden girar libremente alrededor del eje del enlace. En la FIGURA 3-3b
se representan estos isómeros cis-trans. El prefi jo cis (en latín signifi ca
“de este lado”) indica que los dos componentes más grandes (CH3, en
este caso) están en el mismo lado del enlace doble. Pero, si están en lados
opuestos del enlace doble, el compuesto se llama isómero trans (que en
latín signifi ca “del otro lado”).
Los enantiómeros son pares de isómeros que tienen imágenes es-
peculares uno del otro (FIGURA 3-3c). Recuerde que los cuatro grupos
unidos a un solo átomo de carbono están colocados en los vértices de un
tetraedro. Si estos cuatro grupos son todos diferentes, el átomo de car-ono central se describe como asimétrico. En la fi gura 3-3c se ilustra
cómo los cuatro grupos pueden estar arreglados alrededor del átomo de
carbono asimétrico de dos formas diferentes que son imágenes especu-
lares una de la otra. Dos moléculas son enantiómeros si no se pueden
superponer una sobre la otra, sin importar cómo se les haga girar en el
espacio. Aunque los enantiómeros tienen propiedades químicas simila-
res y la mayoría de sus propiedades físicas son idénticas, las células re-
conocen la diferencia de su forma en el espacio, y por lo general sólo se
encuentra una de ellas en los organismos.
Los grupos funcionales modifi can las propiedades
de las moléculas orgánicas
La existencia de isómeros no es la única fuente de variabilidad entre las
moléculas orgánicas. La adición de diversas combinaciones de átomos
genera un amplio rango de moléculas con propiedades distintas. Debido
a que los enlaces covalentes entre el hidrógeno y el carbono son no po-
lares, los hidrocarburos carecen de regiones con carga diferentes. Por
esta razón, los hidrocarburos son insolubles en agua y tienden a agruparse
por medio de interacciones hidrófobas. El signifi cado literal del término
hidrófobo que es “repelente al agua” es en cierto sentido interpretado erró-
neamente. Los hidrocarburos interactúan con el agua, pero de manera
mucho más débil que como lo hacen las moléculas de agua entre sí, ad-
hiriéndose unas a otras por medio de enlaces o puentes de hidrógeno.
de carbono a carbono no se limitan sólo a enlaces sencillos (aquellos que
comparten un par de electrones). Dos átomos de carbono pueden com-
partir dos pares de electrones, formando enlaces dobles:
CC
En algunos compuestos se forman enlaces triples carbono a carbono:
CC
Como se muestra en la fi gura 3-1, los hidroc