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BIOMOLÉCULAS COMPLEJAS ASOCIACIONES COVALENTES ENTRE AZÚCARES, PROTEÍNAS, LÍPIDOS Y ÁCIDOS NUCLEICOS. Glicoconjugados Son asociaciones de hidratos de carbono con proteínas y/o lípidos unidos covalentemente. • glicoproteínas y glicolípidos Estos compuestos son componentes de membrana plasmática. En su biosíntesis intervienen nucleótido- azúcares y azúcares unidos a lípidos, que actúan como dadores de glicosas. • Proteoglicanos: formados por GAGs que son hexosaminas N-acetiladas (glucosa o galactosa + ácidos urónicos (glucurónico). Forman parte de la matriz del tejido conectivo de mamíferos. • GAGs (glicosaminoglicuronanos o mucopolisacáridos) Glicolípidos • Glicoglicerolípidos • Glicoesfingolípidos • Lipopolisacáridos (bacterias gram -) La especificidad de muchos gliconjugados (asociaciones de hidratos de carbono con proteínas y/o lípidos) se debe a la porción glicosídica. La posibilidad que presentan los hidratos de carbono de formar un gran número de estructuras a partir de un número pequeño de monómeros, es utilizada por la naturaleza para la síntesis de compuestos altamente específicos, que pueden actuar como transportadores de información biológica por variaciones de: a) naturaleza de los azúcares presentes; b) tipo y configuración de enlaces; c) presencia o ausencia de ramificaciones. LOS TRIGLICÉRIDOS SE ALMACENAN EN ADIPOCITOS Y PUEDEN SER SIMPLES (=AC. GRASOS) O MIXTOS (≠ AC. GRASOS) En los glicoglicerolípidos, la cadena glicosídica está unida a uno de los hidroxilos primarios del glicerol, mientras que los restantes grupos hidroxilo están acilados (unión éster) por ácidos grasos. Muchos glicoglicerolípidos presentes en mamíferos contienen galactosa como único azúcar. Un ejemplo es el galactosildiacilglicerol que se ha determinado en cerebros de mamíferos. Está formado por Galactosa unida por una unión β o-glicosídica a uno de los –OH del C1 del glicerol + 2 Ácidos grasos En membranas de los tilacoides Sulfolípido de la membrana tilacoidal Se han determinado estructuras en que los hidroxilos están alquilados (unión éter) por cadenas hidrocarbonadas. Algunos compuestos se encuentran sulfatados. En los mamíferos se han encontrado estructuras como la siguiente: β-D-(3´sulfo)-galactopiranosildiacilglicerol También puede contener etanolamina. Se hayan en las membranas animales, pero en mayor medida en la vaina de mielina. Glicoesfingolípido: Esfingosina + Ácidos grasos + Hidrato de carbono. No contienen fósforo y se encuentran en la parte externa de la membrana plasmática. - *Cerebrósidos: (1 glu o gal unida en β al –OH del C1 de la esfingosina). La galactosa predomina en los tejidos nerviosos, mientras que la glucosa en los no nerviosos. - *Globósidos: (con dos o más azúcares, gal, glu y N-acetil-D- galactosamina) - Los gangliósidos (poseen ácido siálico)---ácido en el C6 del azúcar. Hace que adquieran carga negativa. Se concentran en la parte ext de la mp. Son sitios de reconocimiento. - Los Sulfátidos (poseen ácido sufúrico) * Glucolípidos neutros Problema: Formular un esfingolípido que de por hidrólisis una molécula de esfingosina, una de ácido esteárico (C 18:0), un fosfato, una etanolamina; y otra que de ceramida + β N-acetilgalactosamina. El fosfatidil polialcohol (no es un azúcar) se une al fosfato por algún grupo -OH Este es un mensajero intracelular Modelo de Mosaico fluido Las uniones entre los aa y los fosfolípidos se da por interacciones de tipo hidrofóbica Las proteínas periféricas se unen débilmente a través de lípidos, uniones puente de hidrógeno o interacciones electrostáticas. Enlace tioéster a un R de cys Enlace por gli amino terminal Unidos por R de cys carboxi-terminales. Los lípidos son isoprenoides. Siempre en la cara interna El inositol se une a un oligosacárido unido a un R carboxi-terminal de una proteína por una unión amida con la etanolamina Lipopolisacáridos presentes en E.Coli y Salmonella sp. Un LPS es liberado durante la división, muerte o lisis de las bacterias. Es termoestable, por lo cual puede acumularse y permanecer en el ambiente por largos periodos. Glucolípido responsable de la endotoxicidad. Se une al CORE (núcleo) por el KDO que es un tipo de azúcar. A través del lípido A es por dónde se une a la pared celular bacteriana. CORE (núcleo): polisacárido Genera la reacción inmunológica específica. Ácido siálico GAGs: son unidades repetitivas de disacáridos que forman la matriz extracelular. Está cargados (-) y acumulan agua. Se encuentran en animales y bacterias. El Hialuronano es abundante en el líquido sinovial, en el humor vítreo, cartílagos y tendones. Glicoproteínas Proteoglicanos ▪ Son cadenas cortas de azúcares, no más de 10 o 15 ▪ No poseen unidades repetitivas ▪ Hay algunas adhesivas como la fibronectina y laminina que forman parte de las membranas basales de los epitelios ▪ Uniones: o-glicosídicas α entre N-acetilgalactosamina y el – OH del R de una serina o treonina ▪ N-glicosídica β entre la N-acetilglucosamina y el -NH2 del R de la amida de la asparragina (derivado del ácido aspártico) ▪ Están formados por un 90% azúcares (GAGs) y forman parte de la matriz amorfa extracelular del conectivo. ▪ Uniones: o-glicosídico β entre la xilosa y el –OH del R de una serina o treonina La superficie de los glóbulos rojos posee glicoproteínas y glicolípidos que actúan como antígenos (sustancias capaces de activar una respuesta inmune) de grupos sanguíneos. El determinante antigénico reside en la porción glicosídica, cuya estructura está genéticamente determinada. Unión o- glicosídica con serina o treonina L-fucosa (6- desoxi-L-gal) Ejemplo de glicoproteínas glicoproteínas Unión no covalente proteoglicano A trabajar!!!!!! 1) El esqueleto de las proteínas anticongelantes del plasma en los peces antárticos está compuesto por una secuencia de aminoácidos repetitiva: ala-ala-thr. El disacárido galactosil-N- acetilgalactosamina está unido a cada resto de treonina. Formule esta estructura e investigue cómo interfiere en la formación de hielo. 2) Dados los siguientes tripéptidos: i) Gli-Ala-Fen ii) Ala-Treo-Ala iii) Gli-Ser-Ala iv) Ala-Ser-Ala v) Glu-Fen-Asp a) Indique cuál o cuales pueden formar parte de una glicoproteína en la región de enlace b) Formule la unión de uno de ellos a N-acetilgalactosamina 3) Analice cuál es la estructura y la función de las lipoproteínas. ¿Cuál es la diferencia entre el HDL y el LDL?
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