Practica_8_carbonilos_y_aminas

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Laboratorio de Orgánica III
Práctica 8. Reactividad del grupo carbonilo con aminas: Obtención de N-[(E)-fenilmetilén]-anilina 
Objetivo: Efectuar una reacción de formación de enlace doble carbono-nitrógeno para producir una imina.
Marco Teórico
El amoniaco y las aminas primarias reaccionan con los aldehídos y las cetonas para formar iminas, denominadas también bases de Schiff. La formación de iminas es también un ejemplo de la adición nucleofílica al doble enlace C=O. El mecanismo de la reacción se inicia con la adición nucleofílica de la amina al grupo carbonilo. Posteriormente, la protonación del oxígeno, seguida de la desprotonación de la amina, conduce a un producto inestable denominado carbinolamina que se convierte finalmente en la imina por una protonación seguida de pérdida de agua.
Reacción
Material y reactivos
	Material
	Cantidad
	Material
	Cantidad
	Vaso de precipitado de 100 mL
	2
	Pipeta graduada de 2 mL
	2
	Espátula
	1
	Probeta de 10 mL
	1
	Agitador de vidrio
	1
	Parrilla de calentamiento con agitación
	1
	Matraz Kitasato con manguera
	1
	Embudo Büchner con goma
	1
	Perilla de succión
	1
	Matraz de fondo plano de 50 mL
	1
	Cuba hidroneumática
	1
	Vidrio de reloj
	1
	Refrigerante con mangueras
	1
	Agitador magnético chico
	1
	Vaso de precipitado de 50 mL
	2
	Escobetilla
	1
	Vaso de precipitado de 500 mL
	1
	Papel filtro
	3
	Piseta 
	1
	Embudo de vidrio
	1
	Reactivos
	Benzaldehído
	Agua destilada
	Anilina
	Hielo
	Etanol
	
Guía experimental
1. Coloque un matraz de fondo plano de 50 mL sobre una parrilla de agitación y calentamiento. Adicione 1.4 mL de benzaldehído y, con agitación intensa y gota a gota, 1.2 mL de anilina. Casi de inmediato se presenta la formación de un precipitado. 
2. Coloque un refrigerante en posición de reflujo y caliente sobre un baño de agua hirviendo durante 15 minutos. Mantenga la agitación. 
3. Enfríe y transfiera la mezcla de reacción a un vaso de precipitados de 50 mL que contenga 9 mL de etanol y coloque en baño de hielo durante 5 minutos. 
4. Filtre y recristalice de etanol. 
5. Seque el producto, calcule el rendimiento y determine el punto de fusión.
Cuestionario
1. ¿Cómo afecta el pH a la reacción? 
2. ¿Qué producto se obtendría si en vez de anilina se utilizara pirrolidina? 
3. Explique si los aldehídos alifáticos pueden formar iminas por este método. 
4. ¿Cuál es la toxicidad de reactivos y productos?