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1 Lípidos Bibliografía Principios de Bioquímica, Lehninger (Sexta edición) David L. Nelson and Michael M. Cox. Cátedra de Química Biológica Pregunta N° 1 Indique cuáles son los diferentes triglicéridos que se podrían formar a partir de glicerol, ácido esteárico y ácido oléico. Ordénelos según su punto de fusión. 3 TRIACILGLICÉRIDOS 4 ÁCIDOS GRASOS 4 Solubilty (mg/g) 5 ÁCIDOS GRASOS estado físico Grasas presentes en alimentos Pregunta N° 1 Indique cuáles son los diferentes triglicéridos que se podrían formar a partir de glicerol, ácido esteárico y ácido oléico. Ordénelos según su punto de fusión. Esteárico 18:0 Oléico 18:1 Punto de fusión: OOO < OOE=OEO < EEO=EOE < EEE 7 TRIACILGLICÉRIDOS Ventajas con respecto a polisacáridos • Mayor obtención de energía por gramo • No contienen agua de hidratación • Por su mayor solubilidad en agua, los glúcidos son una fuente más rápida de energía metabólica Desventajas con respecto a polisacáridos 8 9 Ácidos grasos esenciales 9 Son poliinsaturados. Corresponden a la familia de ácidos 3 y 6. ácido linolénico (3) 18:3 (9,12,15) (ALA) ácido linoleico (6) 18:2 (9,12) En el cuerpo son importantes para: - mantener la estabilidad de las membranas de todas las células - producir prostaglandinas que regulan muchos procesos corporales No existen en el organismo las vías metabólicas necesarias para su síntesis. Deben ser incorporados en la dieta. Sirven de base para generar otros ácidos grasos (araquidónico, eicosapentanoico: EPA y docosahexanoico: DHA). Dieta occidental relación 6/3: 15/1, óptima 5/1. Pregunta Nº 2: Señale cuáles son los ácidos grasos esenciales y explique cuál es la importancia de incorporarlos en la dieta. Pregunta Nº 2: Señale cuáles son los ácidos grasos esenciales y explique cuál es la importancia de incorporarlos en la dieta. Oxidación de los ácidos grasos o enranciamiento Aldehídos 11 Pregunta Nº 3: Discuta cómo se producen las “grasas trans”, dónde se encuentran y cuáles son sus efectos sobre la salud. 12 Hidrogenación de ÁCIDOS GRASOS aceite margarina 13 Estructura de los ácidos grasos cis y trans Efectos de los ácidos grasos trans 14 Reacción inflamatoria Lipotoxicidad Injuria hepática Alteraciones en el sistema cardiovascular Resistencia a la insulina 15 Esteroles Pregunta N° 4 De cada uno de los siguientes lípidos de membrana indique los componentes que constituyen las unidades hidrofílicas e hidrofóbicas: fosfatidiletanolamina, esfingomielina, cerebrósido, gangliósido, colesterol. Discuta por qué en la membrana plasmática predominan los fosfolípidos y no los triacilgliceroles. Esfingomielina y fosfatidilcolina son estructuralmente similares Fosfatidilcolina Esfingomielina Glicerofosfolípido Esfingolípido 17 Esfingolípidos 18 Esteroles COLESTEROL Gangliósido Pregunta N° 4 De cada uno de los siguientes lípidos de membrana indique los componentes que constituyen las unidades hidrofílicas e hidrofóbicas: fosfatidiletanolamina, esfingomielina, cerebrósido, gangliósido, colesterol. Discuta por qué en la membrana plasmática predominan los fosfolípidos y no los triacilgliceroles. 19 Fosfatidiletanolamina Esfingomielina Cerebrósido Colesterol Colesterol • El colesterol y los esteroles relacionados están presentes en las membranas de la mayoría de las células eucariotas. – modulan la fluidez y permeabilidad – engrosan la membrana plasmática – no hay esteroles en las bacterias • Los mamíferos obtienen el colesterol de la dieta o lo sintetizan de novo en el hígado. • El colesterol, unido a proteínas, es transportado a los tejidos por los vasos sanguíneos. – El colesterol en las lipoproteínas de baja densidad tiende a depositarse y tapar las arterias. Pregunta Nº 5: Describa las funciones biológicas del colesterol Esteroles COLESTEROL Precursor de: Hormonas esteroides Vitamina D Ácidos biliares 21 22 Pregunta Nº 6: Explique cómo se transportan los lípidos en el torrente sanguíneo Complejos macromoleculares de proteínas transportadoras específicas, denominadas apolipoproteínas, que se unen a receptores celulares y tienen función enzimática Núcleo de lípidos hidrofóbicos rodeados por una capa de lípidos polares, que permite que se forme una capa de hidratación alrededor de la lipoproteína Lipoproteínas plasmáticas Principales lipoproteínas plasmáticas 85% TAG 50% TAG 20% Colesterol Transporte colesterol a los tejidos periféricos Función 25 Derivados Sintéticos Hormonas Esteroides Pregunta Nº 7: Describa cinco ejemplos de lípidos que actúan como señales celulares. 26 Participación de lípidos en señalización celular 27 Ácido araquidónico Precursor de hormonas parácrinas Fosfolipasa A2 28 Regulan síntesis de AMPc: Contracción uterina Respuesta a epinefrina, glucagon Fiebre, inflamación, dolor Producidos en las plaquetas: Coagulación Vasoconstricción Inducen contracción de músculo liso en vías respiratorias: Ataques asmáticos Shock anafiláctico Eicosanoides: hormonas parácrinas ciclooxigenasa ciclooxigenasa lipooxigenasa Prostaglandina E1 Tromboxano A2 Leucotrieno A4 Ácido araquidónico Pregunta Nº 7: Describa cinco ejemplos de lípidos que actúan como señales celulares. 29 Participación de lípidos en señalización intracelular Fosfolipasa C Fosfatidil inositol 4,5-bisfosfato Participación de lípidos en señalización intracelular 30 Fosfolipasa C Extracelular Intracelular Protein quinasa C Fosforilación de sustratos Retículo endoplásmico Canal de Ca2+ sensible a IP3 Pregunta Nº 7: Describa cinco ejemplos de lípidos que actúan como señales celulares. Vitaminas liposolubles Vitaminas A, D, E y K Formadas por condensación de múltiples unidades de isopreno Isopreno 31 Pregunta Nº 8: Dibuje la estructura e indique la función de cada una de las vitaminas liposolubles. Hormona activa: Regula el metabolismo del calcio en riñón, intestino y huesos Deficiencia: raquitismo Vitamina D 33 Vitamina A Señal hormonal a células epiteliales Señal neuronal al cerebro 34 Vitamina E Vitamina E: un antioxidante 35 Formación de protrombina activa Vitamina K Vitamina K: un cofactor de la coagulación sanguínea 36 Procedimientos típicos en la extracción, separación e identificación de lípidos celulares Solventes de polaridad creciente Agua (100) Cloroformo (26) Acetona (35) Metanol (76) Trans- esterificación Extracción de Folch Revelado: • Rodamina; 2´,7´ diclorofluoresceína: no destruye al lípido, se puede recuperar • Vapores de iodo: reacción con los dobles enlaces de los ácidos grasos Purificación de lípidos , 37 Segundo paso: separación de lípidos CROMATOGRAFÍA EN PLACA DELGADA Pregunta N° 9 Una mezcla de los siguientes lípidos: fosfatidiletanolamina, esfingomielina, palmitato, un éster de colesterol, un triacilglicerol y colesterol, se aplica a una columna de gel de sílice y la columna se lava con solventes de polaridad creciente. ¿En qué orden eluirán de la columna? 38 1. Triacilglicerol y éster de colesterol 2. Colesterol 3. Fosfatidiletanolamina 4. Esfingomielina 5. Palmitato Fosfatidiletanolamina Esfingomielina Palmitato - Triacilglicerol Colesterol Éster de colesterol Pregunta N° 10 ¿Qué método (físico, químico o enzimático) utilizaría para distinguir esfingomielina de un cerebrósido? 39 Hidrolisis y TLC: Esfingomielina: esfingosina, acidos grasos, fosfocolina, fosfato y colina Cerebrósido: esfingosina, acidos grasos, azúcar La esfingomielina tiene un fosfato y el cerebrósido no Esfingomielina Glucosilcerebrósido Hidrolisis y método de Fiske para determinar fosfatos
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