AMINA

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AMINAS 
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran 
como derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de los 
hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se 
sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, 
secundarias o terciarias. 
 
Amoniaco primaria secundaria terciaria 
[Capte la atención de los lectores mediante una cita importante extraída del documento o utilice este 
espacio para resaltar un punto clave. Para colocar el cuadro de texto en cualquier lugar de la página, 
solo tiene que arrastrarlo.] 
 
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y 
mixtas si estos son diferentes. 
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y 
secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas 
terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin 
embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que 
tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos 
electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el 
enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno 
más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes. 
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición 
menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los 
éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin 
puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las 
aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes. 
Ejemplos de aminas 
http://es.wikipedia.org/wiki/Amoniaco
http://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3geno
http://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Ammonia.svg
http://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Amina1.png
http://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Amina2.png
http://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Amina3.png
http://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_de_hidr%C3%B3geno
http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol
http://es.wikipedia.org/wiki/Punto_de_ebullici%C3%B3n
 
 
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Los aminoácidos contienen un grupo amino y un grupo carboxilo 
enlazados al mismo átomo de carbono. Los aminoácidos se enlazan 
entre sí a través de estos dos grupos dando un enlace amida 
formando las proteínas. En un extremo queda un grupo amino 
terminal. 
Como consecuencia de los procesos de degradación, las proteínas 
se descomponen dando distintas aminas. Por ejemplo, la 1,5-
pentanodiamina (cadaverina), el escatol (un compuesto 
heterocíclico), la 1,4-butanodiamina (putrescina), etcétera. 
La cadaverina (o 1,5-diaminopentano; o pentametilenodiamina 
pentano-1,5-diamina; o C5H14N2) es una amina biogénica que se 
obtiene por la descomposición del aminoácido lisina. Se encuentra 
principalmente en la materia orgánica muerta, y es responsable en 
parte del fuerte olor a descompuesto. 
La Putrescina es un compuesto químico orgánico NH2(CH2)4NH2 
(1,4-diaminobutano o butanodiamina) que se crea al pudrirse la 
carne, dándole además su olor característico. 
Está relacionada con la cadaverina; ambos se forman por la 
descomposición de los aminoácidos en organismos vivos y muertos. 
La putrescina es producida en pequeñas cantidades por las células 
vivas gracias a la acción de la ornitina-descarboxilasa. Las 
poliaminas, de las que la putrescina es uno de los ejemplos más 
simples, de los factores de crecimiento necesarios para la división 
celular. 
Los alcaloides son compuestos complejos que se encuentran en las 
plantas y contienen grupos amina. Algunos ejemplos son la morfina, 
la nicotina, etc. 
 
 
Estructura de la morfina 
 
http://es.wikipedia.org/wiki/Amino%C3%A1cido
http://es.wikipedia.org/wiki/Amida
http://es.wikipedia.org/wiki/Prote%C3%ADna
http://es.wikipedia.org/wiki/Cadaverina
http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Escatol&action=edit
http://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_heteroc%C3%ADclico
http://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_heteroc%C3%ADclico
http://es.wikipedia.org/wiki/Putrescina
http://es.wikipedia.org/wiki/Amina
http://es.wikipedia.org/wiki/Amino%C3%A1cido
http://es.wikipedia.org/wiki/Lisina
http://es.wikipedia.org/wiki/Nitr%C3%B3geno
http://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3geno
http://es.wikipedia.org/wiki/Carbono
http://es.wikipedia.org/wiki/Cadaverina
http://es.wikipedia.org/wiki/Amino%C3%A1cidos
http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Ornitina-descarboxilasa&action=edit
http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Poliamina&action=edit
http://es.wikipedia.org/wiki/Alcaloide
http://es.wikipedia.org/wiki/Morfina
http://es.wikipedia.org/wiki/Nicotina
http://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Morphine.png
 
 
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Algunas aminas son biológicamente importantes. La adrenalina, la 
noradrenalina, la mescalina, etc., son compuestos similares llamados 
β-fenil 
También están las aminas heterociclicas, compuestos con elevada 
actividad mutagénica generados durante el procesado térmico de 
alimentos proteicos. 
 
NOMENCLATURA 
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de 
hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos, los 
que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tienen 
dos se llaman aminas secundarias y terciarias. 
Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina 
secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales 
iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran 
empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que 
se le agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo 
amino indicando la posición, más el nombre del hidrocarburo. 
Ejemplos: 
Compuesto Nombre 
CH3-NH2 Metilamina o aminometano 
CH3-NH-CH3 Dimetilamina ó metilaminometano 
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etil-propil-amina ó etil-amino-propano 
 
 
 
 
 
 
Trimetilamina ó dimetilaminometano 
http://es.wikipedia.org/wiki/Adrenalina
http://es.wikipedia.org/wiki/Noradrenalina
http://es.wikipedia.org/wiki/Mescalina
http://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3geno
 
 
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PREPARACION: 
 
1.- Reduccion de Nitrocompuestos 
 
 
 
 
2.- A partir de Nitrilos para obtener Aminas Primarias 
 
 
 
 
 
 
3.- Reaccion de halogenuros con Amoniaco o Aminas 
 
(a) Amoniaco 
 
 
(b) Primaria 
 
 
(c) Secundaria 
 
 
4.-Aminación reductiva de cetonas/aldehídos 
 
 
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a) Obtencion de aminas primarias 
 
 
 
 
b) Obtencion de aminas Secundarias 
 
 
 
 
 
 
c) Obtención de aminas terciarias 
 
 
 
 
 
 
 
5.- Transposición de Hofmann 
 
 
 
 
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REACCIONES 
 
1.- Alquilacion (Reaccion de halogenuros con Amoniaco o 
Aminas) 
 
 
2.- Conversión en Amidas 
 
 
a) Primarias 
 
 
 
 
 
b) Secundarias