Expo reacciones organicas

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Reacciones orgánicas
Las reacciones orgánicas se pueden clasificar en:
 Iónicas		Sustitución nucleofílica SN1
				 SN2
		Sustitución electrofílica
		
		Adición nucleofílica
		
		Adición electrofílica	
			
		Eliminación	 E1
			 E2
		Redox
Radicalarias	de sustitución
 		de adición
Sustitución Nucleofílica
La sustitución nucleofílica se da en C sp2 o sp3 que tenga un diferencial de carga positivo y que esté unido a un átomo electronegativo por enlace simple.
 C X + Nu- C Nu + X- 
 O O
 C X + Nu- C Nu + X- 
Las primeras reacciones serán SN1 y SN2 según dependan de la concentración de sustrato o de la concentración de sustrato y reactivo.
Las SN1 se dan cuando se tiene un sustrato cuyo C a ser atacado es C terciario. La velocidad de estas reacciones depende de la facilidad que tenga el sustrato de perder el grupo electronegativo. 
 Paso determinante de la velocidad de reacción, cuando se 
 forma el carbocatión terciario.
 
 Paso rápido. Se une el carbocatión con el nucleófilo. 
 
Estas reacciones requieren solvente con alta constante dieléctrica (funciona como aislante, separando las cargas) para poder estabilizar el carbocatión. 
En el caso de que el sustrato tuviera actividad óptica, el producto será mezcla racémica. Esto es debido a que el carbocatión es plano con un orbital p vacío y puede ser atacado, indistintamente, por arriba o abajo.
Las SN2 ocurren en sustratos cuyo C a ser atacado es C primario.
Son reacciones que ocurren en un solo paso, en el cual el estado de transición presenta un C pentavalente, es decir que mientras se va formando el enlace del C con el nucleófilo, se va rompiendo el enlace con el grupo saliente. Por esta razón, se dice que el producto presenta inversión de configuración.
 C X + Nu- Nu C + X-
Los sustratos que presentan C secundario pueden ir por SN1 o SN2 pudiendo hacer que prevalezca alguno de los dos caminos, por ejemplo, aumentando o disminuyendo la constante dieléctrica (polaridad) del solvente.
Sustitución electrofílica aromática
El sustrato de estas reacciones es el anillo aromático.
Este anillo aromático puede tener sustituyentes que donen electrones al anillo (en tal caso, activan al anillo para este tipo de reacciones) o que quiten electrones al anillo (desactivan al anillo).
Los activantes son: RO-, HO-, RHN-, H2N-, R-, etc. y orientan a orto y para.
Los desactivantes son: NO2-, C deficientes de electrones, etc. y orientan a meta.
Un grupo particular son los halógenos ya que se comportan como desactivantes por efecto inductivo pero orientan a orto y para por efecto de resonancia.
 
 + E+ E + H+ 
 
Adición nucleofílica
En las adiciones siempre hay una ruptura de doble enlace, pasando a simple.
Es nucleofílica porque el que ataca es un nucleófilo. Y el Nu- busca un núcleo por lo que el carbono atacado debe estar deficiente de electrones.
Este tipo de reacciones se da en cetonas y aldehidos ya que no tienen grupos electronegativos salientes (si así fuera darían sustitución nucleofílica).
 O O-
 C + Nu- R C R
 R R Nu 
Adición electrofílica 
El sustrato de estas reacciones es un doble enlace apolar que es atacado por un electrófilo.
 
 C C + E + C C+
 E
Cuando el reactivo es HX, se adiciona primero H+ y luego se une el halógeno al ion carbonio.
El H+ se une al C que genere un ion carbonio más estable.
Eliminación
En la eliminación se pasa de un simple enlace a un doble enlace. Los grupos que se eliminan siempre están en disitintos planos.
 X
 
 C C C C + HX
 H
 
La eliminación puede ser E1 o E2. 
La E1 se da en dos etapas: primero se elimina el X- y se forma un ion carbonio intermediario, luego, se va un H+ y se forma el doble enlace.
En la E2 se necesita como reactivo una base fuerte que tome el H+ débilmente ácido y mientras el enlace C-H se va rompiendo, también se rompe el enlace C-X. Es una reacción que se da en un solo paso.
Si se observa con atención, el sustrato de este tipo de reacción es el mismo que para SN. Por lo tanto, para forzar a que ocurra eliminación, se puede aumentar la temperatura ya que estas suceden en condiciones más drásticas.
Reacciones de óxido-reducción
El carbono puede tener estados de oxidación desde -4 a 4 pasado por 0.
Para saber cuál es el estado de oxidación del C se debe atender a los átomos unidos a él. Si el otro átomo es más electronegativo, quita electrones al C dejándolo con carga positiva. Al contario, si el C es el más electronegativo, le quita electrones al otro átomo, quedándose con carga negativa. Y así con cada enlace.
Hay que tener en cuenta que las demás reacciones también pueden estar acompañadas de redox, incluso las radicalarias.
Reacciones radicalarias
Estas reacciones ocurren en tres pasos: iniciación, propagación y terminación. Son muy rápidas y totalmente desplazadas hacia productos ya que los radicales son muy reactivos.
En la iniciación se produce el primer radical.
En la propagación se forman los demás radicales.
En la terminación se unen los dos últimos radicales.
Pueden ser de sustitución. Siempre van a sustituirse H. 
Los H se sustituirán en este orden: primero los terciarios, luego los secundarios y por último los primarios, ya que se irán formando radicales terciarios, secundarios y primarios, respectivamente.
También pueden ser de adición. Se rompe un doble enlace y se adiciona primero un halógeno y luego un hidrógeno (al contrario de lo que ocurre en adición electrofílica). 
El halógeno se unirá al carbono que genere un radical más estable.
Bibliografía que debes consultar
Fernández Cirelli – Aprendiendo Química Orgánica – Capítulos 5, 7, 8, 9, 10, 11
Wade – Química Orgánica – Capítulos 6, 8, 17, 19, 21
Cualquier otro libro indicado en la bibliografía de la guía de ejercicios