Fundamentos de toxicología (95)

Vista previa del material en texto

Los hidrocarburos acíclicos son sedantes, y este
poder aumenta con la halogenación, mientras que-
de algún átomo de hidrógeno sin sustituir; el C14C
ya no es sedante.
De acuerdo con Ostwald, el poder de sedación
de los hidrocarburos acíclicos aumenta cuando:
α) se alarga la cadena, hasta C- 10;
β) se ramifican;
γ) se insaturan;
δ) se oxidan a cetona;
pero la acción sedante disminuye cuando:
ε) se oxidan a ácido;
ζ)se oxidan en 2 o más carbonos;
η) se producen lactonas, que son estimulantes
de la fibra lisa.
b) La cloración de los hidrocarburos cíclicos no
saturados (aromáticos) aumenta las propiedades
antisépticas. La halogenación en una cadena late-
ral exalta su acción irritativa en mucosas, tanto
más cuanto mayor sea la labilidad del halógeno;
también la betahalogenación induce más toxicidad
que la alfahalogenación.
c) La función amina (NH2) es estimulante del
SNC y aumenta la toxicidad. Las aminas son
metahemoglobinizantes.
d) La función nitroso (N02) es vasodilatadora y
eleva la toxicidad al ser metahemoglobinizante, al
igual que los grupos azoicos, que rompen su doble
enlace -N = N-, para dar aminas.
Los nitratos inorgánicos (reducibles en el intes-
tino a nitritos) producen metahemoglobina, mien-
tras que los orgánicos son, preferentemente, vaso-
dilatadores.
e) La toxicidad aumenta con la insaturación: C
= O, C = N - H; la acroleína CH2 = CHCHO es
más tóxica que el propanal.
El grupo amino libre -HN2 es más tóxico que si
está sustituido -XNH. Su cualidad vasoconstricto-
ra aumenta con la presencia de oxidrilos alcohóli-
cos o fenólicos (adrenalina, oxifeniletilamina).
El nitrógeno en forma -N= como en la piridina,
es menos tóxico que en forma amina, -NH2 (anili-
na) o = N - H (piperidina) por su reactividad con
los grupos aldehídos biológicos. Si en el núcleo de
la anilina se introduce un radical alquílico (o-tolui-
dina) aumenta la toxicidad, pero si aquél sustituye
un H de la amina, formando un grupo imino - NH
- CH3, disminuye. El nitrógeno unido al núcleo
aromático, o formando parte de él, disminuye la
toxicidad sobre el SN; son productos analgésicos y
antitérmicos.
f) En líneas generales, y conforme a la estructu-
ra molecular, la toxicidad aumenta con:
α) La insaturación.
β) La sustitución de H. Al igual que los deriva-
dos halogenados, los alcoholes terciarios son
más tóxicos que los secundarios y los prima-
rios.
γ) La posición orto confiere distinta actividad
que la para y la meta. Los dinitrofenoles en
214 TOXICOLOGÍA FUNDAMENTAL
Figura 6.25.
Mecanismos de los iones
del cromo.
06 toxicologia alim 24/11/08 13:46 Página 214