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Ciencias Básicas y Sus Tecnologías Química CURSO: Tercer Curso Bachillerato Científico Segundo Curso Bachillerato Técnico CAPACIDAD: Analiza la estructura del átomo de carbono según los compuestos orgánicos. TEMA: El átomo del Carbono y la Química Orgánica Características del átomo de carbono y de los compuestos orgánicos Diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánicos INDICADORES: -Determina la estructura del átomo del Carbono -Describe los tipos de enlaces del átomo carbono -Diferencia compuestos orgánicos de los compuestos inorgánicos -Identifica las características del átomo de Carbono -Reconoce tipos de hibridaciones del átomo de carbono Observación: Queda a criterio del docente agregar más indicadores y/o aumentar puntaje (1 punto por indicador). Información Básica ACTIVIDADES: I-Para comenzar, observar la imagen detenidamente EL ÁTOMO DEL CARBONO Y LA QUÍMICA ORGÁNICA LA QUÍMICA ORGÁNICA La química orgánica es la rama de la química que estudia los compuestos que contienen carbono, tanto de las moléculas complejas que intervienen en los procesos biológicos como de las moléculas que intervienen en procesos industriales y las sintetizadas en el laboratorio. Debido a la presencia de este elemento esta disciplina también es llamada Química del Carbono. El nombre de Química Orgánica, proviene de siglos atrás, cuando al comenzar su estudio, estos compuestos fueron hallados inicialmente en los seres vivos, es decir, en animales y plantas (organismos) de allí el nombre. COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS Un compuesto orgánico: es todo aquel que tiene como base el carbono. Sus enlaces son covalentes, de carbono con carbono, o entre carbono e hidrógeno -C-C- o -H-C- Es sintetizado principalmente por seres vivos, sin embargo, también puede sintetizarse artificialmente. CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Están compuestos por átomos de carbono, que producen enlaces carbono-carbono o carbono-hidrógeno. El Hidrógeno también es un elemento importante en la composición, además del oxígeno y el nitrógeno. Presentan enlaces covalentes, lo que significa que los átomos que lo componen comparten los electrones de los elementos originales. Pueden ser sintetizados por los seres vivos (biomoléculas) o artificialmente. La gran mayoría no se disuelven en agua. Son altamente volátiles (combustibles) y poco resistentes a altas temperaturas. Sus puntos de ebullición y fusión son bajos. Son malos conductores de electricidad. Son de reactividad lenta. Presentan isomería. Los ácidos y bases orgánicos son débiles y con una disolución menor en agua. Un compuesto inorgánico: Son todos aquellos compuestos que están formados por distintos elementos, pero en los que su componente principal no siempre es el carbono, siendo el agua el más abundante. En los compuestos inorgánicos se podría decir que participa casi la totalidad de elementos conocidos. El tipo de enlace más común en este compuesto es el iónico. https://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS INORGÁNICOS El enlace prevalente es el iónico. Son solubles en agua. Son buenos conductores de electricidad. Baja volatibilidad y combustión. Punto de ebullición alto. Su reactividad es rápida. Existen en una proporción mucho menor a la de los compuestos orgánicos. Son menos complejos que los compuestos orgánicos. EL ÁTOMO DE CARBONO Los átomos de carbono tienen gran capacidad para formar enlaces; por ello, la mayoría de los millones de compuestos químicos que se conocen en la actualidad contienen átomos de carbono. El carbono está situado en el período 2 y grupo IV A de la tabla periódica. Su número atómico es 6, numero másico es 12 y según el modelo de capas, sus átomos tienen 2 electrones en su primera capa y 4 en la más externa: C→ 1s 2 2s 2 2p 2 Al tener cuatro electrones de valencia que puede compartir, tiene la capacidad de formar cuatro enlaces covalentes con otros átomos de carbono o con átomos de otros elementos. CARACTERÍSTICAS DEL ÁTOMO DEL CARBONO El átomo de carbono se simboliza con la letra C, pertenece al 2° periodo, grupo IV A de la tabla periódica, su número atómico Z= 6, y su masa atómica A= 12. La facilidad de unirse entre sí formando largas cadenas con variedad de formas. Cuando se unen con otros átomos adoptan una estructura híbrida donde los orbitales 2s se hibridan de distintas maneras con los orbitales 2p para formar orbitales híbridos. Es un átomo muy versátil, capaz de enlazarse casi con todos los elementos y en especial consigo mismo por medio de enlaces covalentes. Forma macromoléculas y polímeros lineales, ramificados y laminares. Presenta formas alotrópicas, por ejemplo: diamante y grafito. HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DEL CARBONO Es un fenómeno en el que se combinan varios orbitales de un átomo para formar la misma cantidad, pero de orbitales híbridos. Existen tres tipos de hibridación para el carbono, que son denominados hibridaciones tipo sp 3 , sp 2 y sp La hibridación sp3, en la cual se generan 4 orbitales híbridos y cuatro enlaces sencillos. Por ejemplo, en el metano (CH4): En la hibridación sp2, se generan 3 orbitales híbridos y uno queda compartido con otro átomo de carbono, generando enlaces sigma (σ) y pi (). Por ejemplo, en el eteno o etileno: H2C = CH2 La hibridación sp 2 de un átomo de carbono. El orbital 2s se mezcla sólo con dos orbitales 2p para formar tres orbitales híbridos sp 2 equivalentes. Este proceso deja un electrón en el orbital sin hibridación, el orbital 2pz a) b) c) Enlaces en el eteno, C2H4. a) Vista superior de los enlaces sigma entre los átomos de carbono y entre los átomos de carbono e hidrógeno. Todos los átomos se encuentran en el mismo plano, lo que hace que el C2H4 sea una molécula plana. b) Vista lateral que muestra cómo los dos orbitales 2pz de los dos átomos de carbono se traslapan produciendo un enlace pi. Las líneas continuas, con rayas y en forma de cuña muestran las direcciones de los enlaces sigma. c) Las interacciones en a) y b) llevan a la formación de los enlaces sigma y del enlace pi en el etileno. Observe que el enlace pi se encuentra por encima y por debajo del plano de la molécula. La hibridación sp, en esta se forman dos orbitales híbridos que generan un enlace sigma (σ) y dos enlaces pi (). Por ejemplo en el etino o acetileno: H – C ≡ C – H La hibridación sp de un átomo de carbono. El orbital 2s está mezclado sólo con un orbital 2p para formar dos orbitales híbridos sp. Este proceso deja un electrón en cada uno de los dos orbitales 2p sin hibridación, es decir, los orbitales 2py y 2pz. Enlaces en el acetileno, C2H2. a) Vista superior que muestra el traslape del orbital sp con el orbital 1s entre los átomos de C y H. Todos los átomos se encuentran a lo largo de una línea recta, por lo tanto, el acetileno es una molécula lineal. b) Vista lateral que muestra el traslape de los dos orbitales 2py y de los dos orbitales 2pz de los dos átomos de carbono, lo cual lleva a la formación de dos enlaces pi. c) Formación de los enlaces sigma y pi como resultado de las interacciones en a) y b). (Gráficos y textos extraídos del libro Química de RaymondChang. 12ª. Edición) Observación: en los alenos o alkadienos con dos dobles enlaces acumulados, la hibridación del átomo de C también es de tipo sp. EJEMPLOS a) En el propano, todos los carbonos tienen hibridación sp 3 CH3 – CH2 – CH3 (enlaces simples) ↓ ↓ ↓ sp 3 sp 3 sp 3 b) En el propeno, los carbonos unidos por el enlace doble tienen hibridación sp 2 y el que presenta enlace simple, posee hibridación sp 3 CH2 = CH – CH3 ↓ ↓ ↓ sp 2 sp 2 sp 3 b) En el propino, los carbonos unidos por el enlace triple tienen hibridación sp y el que presenta enlace simple, posee hibridación sp 3 CH ≡ C – CH3 ↓ ↓ ↓ sp sp sp 3 CADENAS DE CARBONO Los átomos de carbono pueden se pueden unir entre sí formando cadenas. Estas cadenas constituyen la “columna vertebral” de las moléculas orgánicas, y permiten también la unión con átomos de otros elementos. Usualmente las uniones o enlaces se presentan con líneas, y así tenemos, por ejemplo, una cadena de seis átomos de carbono, representados en la siguiente forma: C C C C C C Debe tenerse en cuenta para cada átomo de carbono su valencia cuatro (nótese que cada átomo de carbono está rodeado por cuatro enlaces). Las uniones entre átomos de carbono pueden ser de distintos tipos: a. Por un solo enlace (enlace simple); b. Por dos enlaces (enlace doble); c. Por tres enlaces (enlace triple). A modo de ejemplo, tenemos una cadena de cuatro átomos carbonos pero con diversas variantes: Molécula con enlaces simples Molécula con un enlace doble Molécula con un enlace triple Todos los ejemplos anteriores muestran cadenas de carbono que se llaman abiertas, pero algunas pueden ser cerradas: C C C C C C C A estas cadenas cerradas se las llaman también cadenas cíclicas, o simplemente ciclos. Los ciclos más comunes en los compuestos orgánicos están formados por cinco o seis átomos de carbono. C C C C C C C C C ≡ C C C Es muy frecuente también encontrar moléculas donde la cadena de átomos de carbono, ya sea abierta o cerrada, tiene a su vez cadenas laterales, como ramas que salen del tronco de un árbol, y por eso justamente se las llama cadenas ramificadas. Por ejemplo: C C C C C C C C C C Cadena abierta ramificada Cadena cerrada ramificada Entonces, según las clases de cadena que tienen las moléculas, los compuestos orgánicos se clasifican en: a. Compuestos acíclicos (o de cadena abierta) b. Compuestos cíclicos (o de cadena cerrada) También se clasifican según el tipo de enlace entre átomos de carbono, y así tenemos: a. Compuestos saturados (moléculas con enlaces simples) b. Compuestos insaturados (moléculas con doble o triple enlace). II-LEO LAS INFORMACIONES ADICIONALES Y COMPLETO LOS PLANTEAMIENTOS PRESENTADOS 1- Contesto las siguientes preguntas a- ¿Que estudia la Química Orgánica? b- ¿Cuáles son los tipos de hibridación del átomo de carbono? c- ¿Cómo es la estructura del átomo del carbono? 2-Realiza un cuadro comparativo con los compuestos orgánicos e Inorgánicos DIFERENCIAS Compuestos Inorgánicos Compuestos Orgánicos 3-Ilustro dos ejemplos en cada tipo de uniones entre átomos del carbono -Enlace simple: -Enlace doble: -Enlace triple: 4-Se presentan las siguientes características del átomo de carbono, identificadas con números: 1- Se une consigo mismo formando enlaces covalentes 2- Por lo general se combina solamente consigo mismo 3- Se une con otros átomos de carbono a través de enlaces simples, dobles y triples 4- Cuando su orbital atómico 2s se hibrida con sus 3 orbitales 2p se forman cuatro orbitales híbridos sp ¿Cuáles de estas características que corresponden al carbono son correctas? A) 1 y 2 B) 1 y 3 C) 2 y 3 D) 2 y 4 5-Analizo las cadenas de carbonos que se presentan a continuación, y luego indico la hibridación correspondiente a cada átomo de carbono. 1. CH3-CH2-CH2-CH3 2. H2C=C=CH2 3. H2C=CH-CH3 4. CH3-C≡CH MEDIOS DE VERIFICACIÓN: Queda a criterio del docente los medios de verificación que utilizará. PUNTAJE: 5puntos. Bibliografía: Material del Docente Química tercer curso—Nadir Daniza Bergenthal—Román (2014) Chang. R. Química. 12ª. Edición. McGraw Hill. México. 2017. Codex Alimentarius.Requisitos generales (Vol. 1). (2000). Food & Agriculture Org. Puedes ver más información en los siguientes links: http://www2.udec.cl/quimles/organica/revista/carbono_y_estructuras.htm https://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica http://www.ptolomeo.unam.mx:8080/xmlui/bitstream/handle/132.248.52.100/13018/tipos%2 0de%20hibridaci%c3%93n%20del%20carbono%2c%20grupos%20funcionales%20y%20rea cciones%20de%20adici%c3%93n%20en%20quimica%20org%c3%81nica.pdf?sequence=1 Docentes responsables del contenido: Lic. Claudina Inés Britez Díaz Docentes responsables de la Corrección: Lic. Viviana Ovando de Martínez Revisor Final del Contenido: Dr. en Bioquímica Héctor Daniel Arazari Coordinación y edición final de la disciplina: Lic. Clara Cristina Zárate Riveros Coordinador del Área: Lic. María Cristina Carmona Rojas http://www2.udec.cl/quimles/organica/revista/carbono_y_estructuras.htm https://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica http://www.ptolomeo.unam.mx:8080/xmlui/bitstream/handle/132.248.52.100/13018/TIPOS%20DE%20HIBRIDACI%C3%93N%20DEL%20CARBONO%2C%20GRUPOS%20FUNCIONALES%20Y%20REACCIONES%20DE%20ADICI%C3%93N%20EN%20QUIMICA%20ORG%C3%81NICA.pdf?sequence=1 http://www.ptolomeo.unam.mx:8080/xmlui/bitstream/handle/132.248.52.100/13018/TIPOS%20DE%20HIBRIDACI%C3%93N%20DEL%20CARBONO%2C%20GRUPOS%20FUNCIONALES%20Y%20REACCIONES%20DE%20ADICI%C3%93N%20EN%20QUIMICA%20ORG%C3%81NICA.pdf?sequence=1 http://www.ptolomeo.unam.mx:8080/xmlui/bitstream/handle/132.248.52.100/13018/TIPOS%20DE%20HIBRIDACI%C3%93N%20DEL%20CARBONO%2C%20GRUPOS%20FUNCIONALES%20Y%20REACCIONES%20DE%20ADICI%C3%93N%20EN%20QUIMICA%20ORG%C3%81NICA.pdf?sequence=1
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