11 CAPITULO XI

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395 
Química del Carbono 
 (Parte II) 
1,3°A 
 
 
HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS Y ALQUINOS 
 
 
 
Hidrocarburos que poseen en lace pi (π), es decir doble enlace (- C = C -) o triple enlace (- C Ξ C -). 
Se laman insaturados porque dan reacciones de adición con ruptura de enlace pi, que es la zona de 
alta reactividad en la molécula. Estos hidrocarburos tienen menor número de átomos de hidrogeno 
que los alcanos de igual número de carbonos. 
 
ALQUENOS U OLEFINAS: CnH2n y n > 1 
Hidrocarburos que poseen doble enlace carbono-carbono en su molécula. Se les llama también 
olefinas (formador de aceites), por la apariencia oleosa que presentan sus derivados así como por la 
presencia de enlaces dobles en los aceites. Los átomos de carbono unidos por el doble enlace 
presentan 3 orbitales híbridos sp2 cada uno de los cuales forma un enlace sigma (σ) los cuales se 
ubican en un mismo plano con un ángulo de 120°. El orbital “p” no hibridizado está dispuesto de 
manera perpendicular al plano, formando un enlace pi (π). Sus reacciones químicas más importantes 
son: Adición y Polimerización. 
 
 CC
π
σ
= 120° 
 
 IMPORTANCIA COMERCIAL DE LOS ALQUENOS 
Debido a que el doble enlace carbono-carbono se convierte fácilmente en otros grupos funcionales, 
los alquenos son intermedios importantes para la síntesis de polímeros (zapatos, bolsas de plástico, 
parachoques, tanques de agua, envolturas, botellas, etc), productos farmacéuticos, pesticidas y 
otros productos químicos importantes. 
El etileno es el compuesto orgánico que más se produce en el mundo, polimerizándose la mayor parte 
para obtener polietileno (PET); el resto se usa como insumo en la producción de etanol, ácido acético, 
etilenglicol y cloruro de vinilo. El etileno también sirve como hormona para las plantas, acelerando el 
proceso de maduración de las frutas 
 
 Grupos ALQUENILOS 
Del 
CH2 = CH2 CH2 = CH- vinil(o) 
 Eteno 
CH3-CH=CH2 CH3-CH=CH- propenil (o) 
 Propeno CH2=CH-CH2- alil(o) 
 
CH3-CH=CH-CH3 → CH3-CH=CH-CH2- crotil (o) 
 Buteno-2 
 
NOMENCLATURA IUPAC : Raíz + ENO, el primer compuesto es el Eteno ó Etileno. 
- Para nombrar esta clase de hidrocarburos se ubica la cadena que contenga el mayor número de 
instauraciones (enlaces dobles) aunque no sea la que tiene el mayor número de carbonos. 
sp2 sp2 
 
 
 
 
 
396 
 
- Se empieza la numeración a partir del extremo más cercano a una instauración; si la cadena 
insaturada presenta sustituyentes, éstos deberán tener la menor numeración y en caso de 
equidistancia se usará el orden alfabético. 
- Si el doble enlace es equidistante de los dos extremos, empiece por el extremo más cercano al 
primer punto de ramificación. 
- Para escribir el nombre del alqueno, ordene los sustituyentes en orden alfabetico e inserte 
índices numéricos y prefijos como se ha hecho en los alcanos. Para indicar la posición del doble 
enlace en la cadena se escribe el número correspondiente justo antes del nombre padre del 
compuesto, por ejemplo 3-penteno. Este número debe ser el menor de los dos correspondientes 
a los carbonos del doble enlace. 
- Si eta presente ms de un doble enlace, indique la posición de cada uno y use los su¡fijos dieno, 
trieno, tetraeno, etc. 
- Cuando exista la posibilidad de isomería geométrica, indique el isómero del que se trata 
utilizando los prefijos cis- , trans- o (E) – (Z). 
- Ejemplos: 
 
 1 2 3 4 6 5 4 3 2 1 
 CH2=CH2 CH2=CH-CH3 CH3-CH=CH-CH3 CH3- CH=CH-CH2-CH=CH2 
 Eteno Propeno 2- buteno 1,4-hexadieno 
 CH3 
 3 4 5 6 7 1 2| 3 4 5 6 
 CH3-CH2-CH2-C-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH=CH-CH2-CH3 
 2 1 
 CH-CH3 
 3-propil-2-hepteno 2-metil-3-hexeno 
 
CH3 
 1 2 3 4 5 6| 7 8 9 1 2 3 4 
 CH2 = CH - CH2 – CH- CH2-CH-CH2-CH = CH2 H2C = CH-C = CH2 
 | | 
 CH2CH3 C10H21 
 4-etil-6-metil-1,8-nonadieno 2-decil-1,3-butadieno 
 
¿Cuál es según la IUPAC, el nombre del siguiente hidrocarburo? 
 
CH 3 C3
C H 24
C
5
C H
6
C H
7
C H 38
C H 2
C H 2
CH 2
C H 3
C H 3
C H
2
C H 21
C H 2 C H 3 
Teniendo en cuenta las reglas de nomenclatura y arreglando la cadena para una mejor visualización, 
tenemos: 
 
 
 
 
 
397 
 
C H 3
C
3
C H 24
C
5
C H
6
C H
7
C H 38
C H 2 C H 2
CH 2
C H 3
C H 3
C H
2
CH 2 1
C H 2 C H 3 
5-n-butil-3-etil-3,7-dimetil-1,5-octadieno (5-n-butil-3-etil-3,7-dimetilocta-1,5-dieno) 
 
1 2
3
4
5 6
7
8
 
5-n-butil-3-etil-3,7-dimetil-1,5-octadieno 
 
POLIENOS O POLIALQUENOS: Hidrocarburos que tienen más de un doble enlace en su estructura, 
los más importantes son los dienos y trienos. Los dienos se clasifican en: 
 
Dieno Ejemplo 
1. Conjugado CH2 = CH – CH = CH – CH3 
 1,3- pentadieno (Penta-1,3-dieno) 
2. No conjugado o aislado CH2 = CH - CH2 – CH = CH2 
 1,4- pentadieno (Penta-1,4-dieno) 
3. Acumulado o “aleno” CH2 = C = CH2 
 1,2- propadieno (Propa-1,2-dieno) 
 
Propiedades Físicas de los alquenos: 
Ø Los alquenos poseen la mayoría de sus propiedades físicas parecidas a los alcanos (del eteno al 
buteno son gases; del penteno al heptadeceno son líquidos y del octadeceno para adelante son 
sólidos). 
Ø Son insolubles en agua, pero bastantes solubles en líquidos no polares, como benceno, éter, 
cloroformo, etc. 
Ø El punto de ebullición, punto de fusión y densidad, aumenta con el número creciente de carbonos; 
las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición. 
Ø Algunos presentan isomería geométrica: Cis,trans o E-Z 
 
Obtención de alquenos: Reacciones de eliminación 
 
Ø Deshidratación de Alcoholes 
 
| | | | 
 -- C -- C -- 
calor
ácido -- C = C -- + H2O 
 | | Alqueno 
 H OH 
 
Ø Deshidrogenación de Alcanos 
Notación topológica 
 
 
 
 
 
398 
 
 
 | | | | 
 -- C -- C -- calor -- C = C -- + H2 
 | | 
 H H 
 
Ø Deshidrohalogenación de Halogenuros de Alquilo 
 
| | | | 
 -- C -- C -- KOH -- C = C -- + KX + H2O 
 | | C2H5OH 
 H X 
 
Propiedades Químicas.- Químicamente se diferencian de los alcanos por ser más reactivos debido 
al enlace no saturado (π) a cuyo nivel ocurren los cambios químicos. Las reacciones características 
de los alquenos son las de adición y pueden ser por hidrogenación catalítica, halogenación, 
hidrohalogenación, hidratación, oxidación, etc 
 
CH2 = CH2 + H2 Ni o Pt CH3 – CH3 (Hidrogenación catalítica) 
 
CH2 = CH2 + Cl2 CCl4 CH2Cl - CH2Cl (Halogenación) 
 
CH2 = CH-CH3 + HCl Eter CH3 – CHCl-CH3 (Hidrohalogenación) 
(Regla de Markovnikov) 
 
CH2 = CH-CH3 + HOH Hg(OAc)2H2O CH3 -CHOH-CH3 (Hidratación por oximercuración) 
(Regla de Markovnikov) 
 
 CH2 = CH-CH3 + KMnO4 H+ CH3-COOH + CO2 (Oxidación de alquenos) 
 
(CH3)2C=CH-CH3 + KMnO4 H+ (CH3)2C=O + CH3COOH (Oxidación de alquenos) 
 
OTRAS REACCIONES IMPORTANTES 
Ø Combustión 
CnH2n + (3n/2) O2 n CO2 + n H2O + Calor 
 
Ø Polimerización 
 CH2 = CH2 - [CH2 – CH2]n – 
 Etileno Polietileno 
 
ALQUINOS O ACETILENOS: Hidrocarburosque poseen enlace triple carbono-carbono (C≡C) en su 
molécula. Se les llama también acetilénicos por su primer compuesto es el etino o acetileno. Los 
átomos de carbono unidos por el triple enlace presentan 2 orbitales híbridos sp, cada uno de los 
cuales forma un enlace sigma (σ) con un ángulo de enlace 180°. Los 2 orbitales “p” no hibridizados 
están dispuesto de manera perpendicular al plano, formando dos enlaces pi(π). Al igual que los 
alquenos, son insaturados pero menos reactivos que estos. Para un enlace triple cumplen con la 
relación CnH2n - 2. 
 
 CEN 
- C Ξ C - 
1,22°A 
sp1 sp
1 
 
 
 
 
 
399 
 
Por medio de una combinación de sus propiedades características, el triple enlace carbono – carbono 
tiene una función especial, de importancia cada vez mayor en la síntesis orgánica. 
Al ser compuestos de baja polaridad, las propiedades físicas de los alquinos son en esencia parecidas 
a la de los alcanos y alquenos. 
 
IMPORTANCIA COMERCIAL DE LOS ALQUINOS 
El acetileno es el alquino comercial más importante, se usa como insumo en la industria, pero su 
mayor aplicación es como combustible en los sopletes oxiacetilénicos debido a las altas 
temperaturas que alcanza (2800°C) 
El acetileno se obtiene a partir del carbón o del gas natural. La síntesis a partir de carbón se realiza 
calentando cal y coque (carbón previamente sometido a destilación seca) obteniéndose carburo de 
calcio. La adición de agua al carburo de calcio da lugar a la formación de acetileno e hidróxido de 
calcio 
3C + CaO Horno eléctrico a 2500°C CaC2 + CO 
 
CaC2 + H2O C2H2 + Ca(OH)2 
La síntesis de acetileno a partir del gas natural es un proceso sencillo, de acuerdo a la reacción: 
2 CH4 1500°C C2H2 + 3 H2 
 Grupos ALQUINILOS 
CH ≡ CH HC ≡ C- etinil(o) 
Etino 
HC≡ C-CH3 CH ≡ C-CH2- propargil(o) 
Propino 
NOMENCLATURA IUPAC : Raíz + INO, el primer compuesto es el Etino ó Acetileno. 
Su nomenclatura es similar a la de los alquenos, utilizando la terminación “ino” 
Para nombrar esta clase de hidrocarburos se ubica la cadena que contenga el mayor número de 
instauraciones (enlaces triples) aunque no sea la que tiene el mayor número de carbonos. Se 
empieza la numeración a partir del extremo más cercano al triple enlace; si la cadena insaturada 
presenta sustituyentes, éstos deberán tener la menor numeración y en caso de equidistancia se 
usará el orden alfabético. 
Ejemplos: 
 
 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 
CH ΞC-CH3 CH3-CΞC-CH2-CH3 CHΞC-CH2-CΞCH CH3-CH(OH)-CΞCH 
Propino 2-pentino 1,4-pentadiino 3-butin-2-ol 
 (Pent-2-ino) (Penta-1,4-diino) (But-3-in-2-ol) 
 
 
 
C H
1
C
2
C H
3
C H
4
C H 2
5
CH 3
6
C H 3 C H 2
C H 3 
 7–etil–2,6,8–trimetil–3,9–dodecadiino 3-etil-4- metil- 1-hexino 
 
 
 
 
 
 
 
400 
 
 
Propiedades Físicas de los alquinos: 
Ø Los alquinos poseen la mayoría de sus propiedades físicas parecidas a los alcanos y alquenos de 
igual masa molecular. El acetileno, el propino y los butinos son gases a temperatura ambiente. 
Ø Los puntos de ebullición al igual que los alcanos y alquenos aumentan con el número de carbonos si 
la cadena es lineal y a su vez son ligeramente más altos que aquellos. 
Ø Los alquinos son relativamente no polares y prácticamente insolubles en agua pero bastantes 
solubles en líquidos no polares, como benceno, éter, cloroformo, acetona, alcoholes, etc. 
Ø Los alquinos terminales son mucho más ácidos que otros hidrocarburos. La extracción de un 
protón( H+) acetilénico da lugar a un ion acetiluro y la acidez del hidrógeno acetilénico (H-C ≡ C-) 
Se debe a la naturaleza del híbrido sp del enlace C-H. 
 
Propiedades Químicas.- Son más activos químicamente que alcanos pero menos que los alquenos. Las 
reacciones más importantes son: 
 
CHΞCH + 2 H2 Pd CH3 – CH3 (Hidrogenación catalítica) 
 
CHΞCH + Cl2 CCl4 CHCl = CHCl (Halogenación) 
 
CHΞC-CH3 + HCl Eter CH2 = CCl-CH3 (Hidrohalogenación) 
(Regla de Markovnikov) 
 
CHΞC-CH2-CH3 + HOH Hg2SO4 /H+ CH3 -CO-CH2 -CH3 (Hidratación por oximercuración) 
(Regla de Markovnikov) 
 
 CH3 -CΞC-CH3 + KMnO4 H+ 2 CH3-COOH (Oxidación de alquinos) 
 
OTRAS REACCIONES IMPORTANTES 
Ø Combustión 
CnH2n-2 + [(3n-1)/2] O2 n CO2(g) + (n-1) H2O(l) + Calor 
 
ENINOS (HIDROCARBUROS MIXTOS) 
Son hidrocarburos que presentan en su estructura doble y triple enlace. Al nombrarlos se utiliza la 
terminación enino, aún cuando el doble enlace se indique con el número mayor (el doble enlace siempre 
manda al nombrar pero no siempre al numerar). Los hidrocarburos que contienen un doble y dos triples 
enlaces tendrán terminación endiino. La posición del doble enlace se indica mediante el primer número que 
se coloca al iniciar el nombre del hidrocarburo base y las posiciones del triple enlace se indican mediante 
números intercalados entre la terminación en y la terminación ino o diino. Ejemplos: 
HC ≡ C-CH=CH-CH3 
3-Penten-1-ino (Pent-3-en-1-ino) 
 
HC ≡ C-CH=CH-C ≡ CH 
3-hexen-1,5-diino (Hex-3-en-1,5-diino) 
 
Si el hidrocarburo contiene un enlace doble y un enlace triple en posiciones equidistantes (a la misma 
distancia de los extremos de la cadena), al doble enlace se le asignará la menor numeración. 
 
 
 
 
 
401 
 
 
 
CH2 1
CH
2
C
3
CH
4 
1-buten-3-ino (But-1-en-3-ino) 
 
Para el caso de alquenos y alquinos sencillos se emplean nombres derivados del etileno y del 
acetileno respectivamente. 
CH3 CH2 CH CH2 
etil etileno 
 
CH3 CH CH CH3 
Sim-dimetiletileno 
 
 
CH3 C CH2
CH3 
Asim-dimetiletileno 
(sim=simétrico, asim=asimétrico) 
 
 
Dar nombre a los siguientes eninos: 
 CH3 CH3–CH(C2H3)–CH2–C≡C-C2H5 
 | 3-metil-octen-5-ino 
CH3 – C ≡ C – CH – C – CH – CH3 
 | | | CH3–C≡CC≡CC≡CC≡CC≡CCH=CH2 
 CH3 CH3 CH2 Tridecen-3,5,7,9,11-pentaino 
 | 
 CH CH2=CH-CH2-C≡C-CH=CH2 
 || 1,6-heptadien-3-ino 
 CH2 
CH2=CH-CH2-CH=CH-CH≡CH 
4,5,5,6–tetrametil–1–nonen–7–ino 3,6-heptadien-1-ino 
 
 
 
 
 HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS 
 
NOMENCLATURA 
Los hidrocarburos con cadenas en forma de anillo, pertenecen al grupo de los compuestos ALICICLICOS, 
en ella se conocen sustancias que contienen en los anillos de 3 a más átomos de carbono, y en principio no 
existe ninguna limitación en cuanto al tamaño de los anillos que puedan formarse. En este grupo podemos 
diferenciar: 
 
 
 
 
 
402 
 
HOMOCÍCLICOS O CARBOCICLICOS: En su cadena se encuentran solo átomos de carbono formando un 
solo anillo; su nomenclatura según las reglas de la IUPAC es como sigue: 
1. Los compuestos que contienen anillos monocíclicos se nombran colocando el prefijo ciclo delante del 
nombre del hidrocarburo alifático con igual número de átomos de carbono que el compuesto cíclico que se 
trata. 
 
CH2
CH2
CH2 
Ciclopropano 
 
 
Cicloalcanos

















 
CH2 CH2
CH2 CH2 
Ciclobutano 
 
 
 
Ciclopenteno 
 
Ciclopropeno 
Cicloalquenos















 
 
1,4-ciclohexadieno 1,3-ciclopentadieno 
2. La numeración por la presencia y posición de los sustituyentes en el anillo se escoge de tal manera 
que se usan los números más pequeños posibles. Si tiene un sustituyente se nombra éste y luego el 
nombre del cicloalcano. En el caso de los cicloalquenos la numeración empieza por el doble enlace. 
 CH2 CH3 
3-etilciclopenteno 
CH3
 
3-metil-1,4- ciclohexadieno403 
 
Cl
Br 
1-bromo-3-clorociclopentano 
CH2
C
CH
CH3
 
1-metilciclopropeno 
3. Si los sustituyentes tienen la misma posición al enumerar la cadena en forma horaria o 
antihoraria, la menor numeración le corresponde al grupo alquilo que se nombra primero según el 
orden alfabético. 
 
 1-isopropil-3-metilciclohexano 
 
4. Cuando los grupos carbocíclicos se unen a estructuras más complejas, como cadenas alifáticas 
acíclicas de cuatro o más átomos de carbono, la cadena alifática abierta se considera como 
cadena principal para los efectos de numeración y nomenclatura. El ciclo entonces se tratará 
como un grupo o sustituyente. Si hubieran halógenos en la cadena cíclica éstos no tienen ninguna 
prioridad sobre los grupos alquilo, sólo se considera en el orden alfabético. Ejemplos: 
 
 
CH CHCH3
CH3
CH2 CH3
 
 
 
2-ciclopentil-3-metilpentano 
C CH2CH3 CH2 CH
CH3
CH2
 
 
………………………………………………………….. 
5. En el caso de los cicloalquenos con dos o más dobles enlaces la numeración empieza por el 
doble enlace, de tal manera que los otros dobles enlaces tengan la menor numeración, luego se 
busca que los sustituyentes también tengan la menor numeración. 
 
 
CH = CH2 
CH3
C2H5 
 7 - vinil – 1,4 – ciclooctadieno 5–etil–2–metil–1,3–ciclopentadieno 
 
 
 
 
 
 
 
 
404 
 
 
 
 
 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 
 
 
Los hidrocarburos aromáticos o también llamados arenos son compuestos de estructura molecular plana, 
poseen enlaces dobles conjugados (alternados) y que cumplen con la regla de Hückel(4n+2), donde n es 
cualquier número entero. 
En un principio se creía que los compuestos aromáticos necesariamente deberían tener un olor fragante o 
penetrante, característica que en la actualidad no es condición necesaria o suficiente para ser 
considerado un hidrocarburo aromático, 
PROPIEDADES FISICAS 
En general, los hidrocarburos aromáticos se asemejan a otros hidrocarburos en sus propiedades físicas: 
- Son no polares, insolubles en agua y menos densos que el agua. 
- En ausencia de sustituyentes polares, las fuerzas intermoleculares son débiles y se limitan a 
atracciones de Van der Waals del tipo dipolo inducido-dipolo inducido. 
Comprenden a los bencénicos y polibencénicos. 
1. BENCÉNICOS 
- Los bencénicos toman como base el benceno C6H6, sustancia líquida de aspecto incoloro, de olor 
fuerte, más ligero que el agua, hierve a 80,1°C y funde a 5,4°C a 1 atm de presión. 
- El benceno es una sustancia tóxica y es muy peligroso inhalar sus vapores durante periodos muy 
largos; es insoluble en agua pero muy soluble en éter, ciclohexano, tetracloruro de carbono, etc 
y es un buen disolvente orgánico. 
- Presenta la propiedad de resonancia el cual es producto de la deslocalización de los seis 
electrones pi (π), lo que contribuye a una mayor estabilidad de la molécula. 
- Todos sus enlaces carbono-carbono tiene la misma distancia (140 pm) y son intermedias entre 
las longitudes de enlace simple y enlace doble típicas. 
 CH 
 / \\ 
 HC CH 
 || | 
 HC CH 
 \ // 
 CH Estructuras 
 Benceno resonantes 
 
 CONDICIONES DE AROMATICIDAD 
1. La estructura debe ser cíclica, con dobles enlaces alternados o conjugados( no necesariamente) 
2. Cada átomo que forma el anillo o ciclo debe tener hibridación sp2 
3. Debe cumplir con la regla de Huckel: Un anillo monocíclico plano es aromático si el número de 
electrones pi es 4n+2, siendo n un número entero. Si n resulta un número fraccionario el 
compuesto no es aromático y si el número de electrones pi es 4n, el compuesto es antiaromático 
4. La molécula debe ser plana o casi plana para que los orbitales p no hibridados puedan traslaparse 
para formar un anillo continuo de orbitales paralelos 
5. La deslocalización de los electrones pi debe originar una disminución de la energía electrónica, en 
caso contrario, el compuesto es antiaromático 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
405 
 
Ejemplo: Indicar la alternativa que contenga especies químicas que se consideran aromáticas: 
 
I. II. III. IV. V. 
 
 
 . 
 
 
 
 
a) I, II, IV, V b) II, IV, V c) II, III, IV,V d) IV, II e) Solo II 
 
Grupos Arílicos 
Existen nombres triviales adecuados para los grupos arílicos, así del C6H5OH, fenol se obtiene el 
C6H5- , fenil(o); del CH3-C6H5, tolueno, se obtiene CH3-C6H4 - , ( - o, -m y -p) Toluil y también el , 
-CH2-C6H5, bencil (o). 
 
NOMENCLATURA: 
No hay una nomenclatura sistemática de uso generalizado, muchos derivados simples tienen nombres 
comunes que se han conservado en el sistema de la IUPAC osea se coloca el nombre del grupo o 
sustituyente seguido de la palabra benceno. Ejemplo: 
- Monosustituídos 
 CH3 CH=CH2 CH3-CH-CH3 NH2 
 
 
 
 
 Tolueno Estireno Cumeno Anilina (nombre común) 
 Metilbenceno Vinilbenceno Isopropilbenceno Bencenamina (nombre sistemático) 
 
 COOH CHO O-CH3 OH 
 
 
 
(nombre común)Ac. benzoico Benzaldehído Anisol Fenol 
(nombre 
 sistemático):Ac. bencenocarboxílico Bencenocarbaldehído Metoxibenceno Bencenol 
 
- Disustituidos 
Los prefijos o = orto, m = meta, p = para, pueden usarse cuando una sustancia es nombrada 
como derivado del benceno con dos sutituyentes o cuando se usa un nombre base específico 
(como tolueno). 
 
 
 CH3 CH3 CH3 Cl Cl CH3 
 CH3 
 
 CH3 CH3 NO3 
Nombre común: o-xileno m-xileno p-xileno o-diclorobenceno m-nitrotolueno 
Nombre IUPAC: 
1,2-dimeilbenceno 1,3-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno 1,2-diclorobenceno 3-nitrotolueno 
 
 
 
 
 
 
 
406 
 
3 
 
2 
 
- Polisustituidos: 
• Cuando el benceno presenta tres o más sustituyentes el nombre base del derivado del 
benceno determina el carbono en el que comienza la numeración, por ejemplo el, tolueno 
tiene el grupo metilo en C-1, la anilina tiene el su grupo amino en C-1, etc. 
• La dirección de la numeración se elige de manera de dar a la siguiente posición 
sustituida el número menor sin tomar en cuenta cual sea el sustituyente. 
• El orden de aparición e los sustituyentes en el nombre es alfabético 
• Cuando ningún nombre base simple, aparte del benceno, es apropiado, las posiciones son 
numeradas de tal manera que los sustituyentes tengan la menor numeración . 
 
 
 CH3 NH2 Cl 
 
 O2N NO2 CH3 NO2 
 
 
 CH2 CH3NO2 NO2 
 2,4,6-trinitrotolueno 3-etil-2-metilanilina 1-cloro-2,4-dinitrobenceno 
 
2. POLIBENCÉNICOS 
Los polibencénicos son hidrocarburos aromáticos aparentemente formados por dos o más anillos 
bencénicos. Se mencionan al naftaleno, antraceno y su isómero fenantreno con sus respectivas 
numeraciones establecidas por la IUPAC. 
 6 
 7 5 
 
 1 8 1 8 9 1 8 4 
6 2 7 2 7 2 
 
 5 3 6 3 6 3 9 
 4 5 4 5 10 4 10 1 
Benceno Naftaleno Antraceno Fenantreno 
 
Ø Si el benceno pierde un hidrógeno, se nombra: fenil o fenilo; C6H5 - 
Ø Si el naftaleno pierde un hidrógeno, se nombra: naftil o naftilo. 
 
 2-naftil (β-naftil)