GUIA_ORGANICA_QUIM120 (5)

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Universidad Andrés Bello 
Facultad de Ecología y Recursos Naturales 
Departamento de Ciencias Químicas 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
GUIA DE EJERCICIOS 
 
QUIMICA ORGANICA I 
 
QUIM-120 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Revisado por: Departamento de Ciencias Químicas 
Versión segundo semestre 2010 
 
 
 
Guía de Ejercicios, Curso de “Química Orgánica I”, Segundo Semestre 2010 
 
Facultad de Ecología y Recursos Naturales. 
 Departamento de Ciencias Químicas 
2 
INDICE 
 
GUIA Nº 1 UNIDAD Nº 1: ÁTOMO DE CARBONO 4 
 Objetivos específicos de la Unidad 1 4 
 Ejercicios Desarrollados 5 
 Ejercicios Propuestos 7 
 Respuestas ejercicios seleccionados 12 
 
GUIA Nº 2 UNIDAD Nº 2: NOMENCLATURA 13 
 Objetivos específicos de la Unidad 2 13 
 Ejercicios Desarrollados 14 
 Ejercicios Propuestos 17 
 Respuestas ejercicios seleccionados 30 
 
GUIA Nº 3 UNIDAD Nº 3: EFECTOS MESOMÉRICOS E INDUCTIVOS 34 
 Objetivos específicos de la Unidad 3 34 
 Ejercicios Desarrollados 35 
 Ejercicios Propuestos 36 
 Respuestas ejercicios seleccionados 48 
 
GUIA Nº 4 UNIDAD Nº 4: ISOMERÍA 50 
 Objetivos específicos de la Unidad 4 50 
 Ejercicios Desarrollados 51 
 Ejercicios Propuestos 53 
 Respuestas ejercicios seleccionados 61 
 
 
GUIA Nº 5 UNIDAD Nº 5: INTRODUCCIÓN A LA DETERMINACIÓN 
ESTRUCTURAL USANDO RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR DE 
PROTONES. 
 Objetivos específicos de la Unidad 5 50 
 Ejercicios Desarrollados 64 
 Ejercicios Propuestos 66 
 Respuestas ejercicios seleccionados 72 
 
 
 
 
 
 
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3 
GUIA Nº 6 UNIDAD Nº 6: TIPOS DE REACCIONES ORGÁNCIAS 73 
 Objetivos específicos de la Unidad 6 73 
 Ejercicios Desarrollados 74 
 Ejercicios Propuestos 76 
 Respuestas ejercicios seleccionados 90 
 
GUIA Nº 7 UNIDAD Nº 7: HIDRATOS DE CARBONO Y PÉPTIDOS 104 
 Objetivos específicos de la Unidad 7 104 
 Ejercicios Desarrollados 105 
 Ejercicios Propuestos 107 
 Respuestas ejercicios seleccionados 115 
 
 
 
APENDICE 119 
 Tabla I. Tabla periódica de elementos químicos. 
 Figura I. Orbitales híbridos del átomo de carbono 
 Tabla II. Fórmulas estructurales de los Grupos funcionales 
 Tabla III. Principales grupos funcionales que dan la preferencia al 
nombre. 
 Tabla IV. Valores de pKa para los diferentes aminoácidos. 
Tabla V. Estructura química de los veinte aminoácidos clasificados en 
ácidos, básicos, neutros polares y neutros no polares. Las estructuras 
que se encuentran debajo de los grupos amino y carboxilo son las 
cadenas laterales R. 
 
Tabla VI. Tabla de desplazamientos químico de RMN 1H. 
 
VII. Solemnes de semestres anteriores. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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4 
GUIA Nº 1 
 
 
 UNIDAD Nº 1: ÁTOMO DE CARBONO 
 
Objetivos específicos de la Unidad 1 
 
1. Orbitales atómicos e hibridación. 
2. Orbitales moleculares. 
3. Energías, ángulos y longitudes de enlace. 
4. Otros átomos en las moléculas orgánicas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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5 
EJERCICIOS DESARROLLADOS 
 
1.- Indique las cargas formales para los átomos indicados con las fechas en la siguiente 
molécula: 
CH3 S CH3
O 
Se debe recordar que la carga formal (C.F) es una medida del exceso de carga en un 
átomo enlazado, en relación con la de un átomo libre. 
Desarrollo: 
Para calcular la carga en un átomo debemos aplicar la siguiente ecuación: 
 
 
 
Para el azufre (S): 
C.F= 6-(2 + 6/2) 
C.F= +1 
 
Para el oxígeno (O): 
C.F= 6-(6 + 2/2) 
C.F= -1 
 
2.- Para la siguiente molécula: 
OH
O
***
 
a) Indique el número de enlaces sigma (σ) y pi (π) en la molécula. 
b) Dibuje los orbitales que forman el enlace señalado con la flecha 
c) Indique los ángulos de enlace y la hibridación para los átomos * y **. 
 
Desarrollo: 
Se recomienda indicar los enlaces con hidrógeno porque estos también deben ser 
contabilizados. 
 
 
O
H
H
HH
O H
H
 
C.F= Nº de electrones de valencia - [Nº electrones NO enlazante + Nº electrones enlace]
2
 
 
 
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6 
a) Número de enlaces sigma: 13 
 Número de enlaces pi: 4 
b) Los orbitales híbridos para carbono sp2 que forman el enlace doble: 
 
H 1s
H 1s
pzpz
sp2
sp2
sp2
sp2 sp2
sp2
 
c) Ángulo de enlace * = sp2; 120º 
 Ángulo de enlace ** = sp; 180º 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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7 
EJERCICIOS PROPUESTOS 
 
1. Indique si los átomos señalados con la flecha en las siguientes moléculas son 
neutros o bien son positivos o negativos (cargas formales). 
(En todas las fórmulas se representan los electrones no enlazantes) 
 
 
H2C N N H2C N N
N
O
H
O
O H
O H
H
a b c
d e f
 
 
 
2. Una cada una de las propiedades que se indican al tipo de enlace apropiado: 
 
a) Tiene libre rotación 
b) Energía más alta 
c) Pueden existir entre uno y dos enlaces entre dos átomos Enlace σ 
d) Solamente puede existir un enlace entre dos átomos 
e) Formado por superposición frontal de orbitales atómicos 
f) Energía más baja 
g) Formado por superposición lateral de orbitales p (u orbítales p y d) Enlace π 
h) No tienen libre rotación. 
 
 
3. Complete la siguiente tabla: 
 
 
Tipo hibridación Ángulo de 
enlace 
Geometría Enlaces sigma Enlace pi 
sp3 
sp2 
sp 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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4.- Dibuje las representaciones de los orbitales en las siguientes moléculas. Además, 
señale la hibridación de cada átomo distinto al hidrógeno: 
 
O
OH
O
N
H
OH
O
a b c d
e f g
h i 
 
 
5. Identifique las hibridaciones de cada átomo distinto a H y dibuje los orbitales 
moleculares en cada caso: 
 
O
O
O
N
O
N
NH
2
O
N
N O
O
O
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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5. Continuación: 
 
 
O
CH
3
N
CH
3
CH
3
N
NH
2
O
NO
2
:
..
 
 
 
 
 
6. Escriba estructuras de orbitales moleculares para cada compuesto: 
 
N
H
O
N
O
N
N
NH
2
OH
O NO
2
 
 
7. Indique el estado de hibridación de cada uno de los átomos que participan en 
la formación de los enlaces que se indican con una flecha. 
 
 
O
P H
C
H
H
CH3
H
N
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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8. Indique la hibridación de cada uno de los átomos de las moléculas siguientes 
así como también su geometría (lineal, trigonal plana o tetraédrica). ¿En que 
orbital se encuentran los electrones de no enlazantes del heteroátomo? 
 
 
NH
4 (CH3)3N
..
CH
3
CN CH
2
OS
CH
3H
CH
3
.. +
a) b) c) d) e)
+
 
 
 
 
 
9. Considere los compuestos a-e que se representan a continuación: 
 
a) Para cada uno de los enlaces señalados con la flecha, indique la hibridación de 
los átomos implicados y la naturaleza electrónica del enlace. 
b) En los compuestosb y d, indique el tipo de orbital donde se encuentran los 
electrones no enlazantes de los heteroátomos (no se encuentran 
representados). 
c) Para cada compuesto, indique cual de los dos enlaces señalados es mas 
corto? 
 
 
H H
H
OH
O
H
N
H
N H
H
H
a b c
d e 
 
10. Indique el estado de hibridación de cada uno de los átomos de carbono de los 
compuestos siguientes: 
 
 
CN H
O
O
CHF
3
CH
2
NCH
3
 
 
 
 
 
 
 
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11. Para la siguiente molécula : 
 
O
H
NH
2 
 
 
a) Dibuje los orbitales moleculares que componen los enlaces. 
b) Señale el número total de enlaces sigma (σ) y enlace pi (π). 
c) Indique la hibridación de los orbitales de los átomos distintos de H y señale su 
respectiva geometría. 
 
12. Para el siguiente compuesto: 
OHC
COOH** *
 
 
a) Indique el número de enlaces sigma (σ) y pi (π) en la molécula. 
b) Dibuje los orbitales que forman el enlace señalado con la flecha 
c) Indique los ángulos de enlace y la hibridación para los átomos * y **. 
 
 
13. Para la siguiente molécula: Indique la hibridación, ángulo de enlace y geometría 
de los átomos indicados con la flecha. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
O
N
O
 
O
N
O
 
 
 
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RESPUESTAS EJERCICIOS SELECCIONADOS 
 
3. 
Tipo hibridación Ángulo de 
enlace 
Geometría Enlaces sigma Enlace pi 
 sp3 109,5º Tetraédrica 4 0 
sp2 120º Trigonal plana 3 1 
Sp 180º lineal 2 2 
 
8. 
 
a) Dimetilsulfuro: 
 Hibridación: Todos sp3, excepto H(S-H) 
 Geometria: sp3: tetraédrica 
 Orbital del par de electrones de no enlace: sp3 
 
d) Acetonitrilo: 
 Hibridación (CH3): C(sp3); H(s) 
 Hibridación (CN): C(sp); N(sp) 
 Geometria: sp3: tetraédrica; sp: lineal 
 Orbital del par de electrones de no enlace: sp 
 
 
13. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
sp3
sp2
 
O
N
O
sp2
sp
sp
Trigonal plana, 120º
Tetraédrica, 109,5º
Lineal, 180º
Lineal, 180º
Trigonal plana, 120º
sp3
sp2
 
O
N
O
 
O
N
O
sp2
sp
sp
Trigonal plana, 120º
Tetraédrica, 109,5º
Lineal, 180º
Lineal, 180º
Trigonal plana, 120º
 
 
 
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GUIA Nº 2 
 
 
 
Objetivos específicos de la Unidad 2 
 
1. Nomenclatura básica de compuestos orgánicos (Alcanos, cicloalcanos, alquenos, 
cicloalquenos y alquinos. Hidrocarburos aromáticos. 
2. Alcoholes y fenoles 
3. Derivados halogenados, Éteres. Aminas 
4. Aldehídos y cetonas. 
5. Ácidos carboxílicos y derivados de ácidos: ésteres, amidas y halogenuros. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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EJERCICIOS DESARROLLADOS 
 
 
1. Señale las formas simplificadas E-H que se corresponden con cada una de las semi-
desarrolladas A-D. 
 
 
(CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
CH
2
CH(CH
3
)
2
CH
3
CH
2
CH(CH
3
)CH(CH
3
)CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
C(CH
3
)
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH(CH
3
)CH
2
CH(CH
3
)CH
2
CH
3
A
B
C
D
E
F
G
H
 
Solución: 
Usted debe tener en cuenta las siguientes equivalencias: 
(CH
3
)
2
CH-
CH
3
C
HCH
3
-CH
2
-
CH
3
C
H
2
CH
3 
El grupo –CH3 es siempre inicio o final de cadena. Por lo tanto la respuesta es: 
A-H B-F C-E D-G 
 
 
2. Indique el nombre del siguiente compuesto: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2
CH3
CH-CH2-CH2-CH3
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2
CH3
CH3-CH2-CH-CH2
CH3
CH-CH2-CH2-CH3
CH3
CH-CH2-CH2-CH3
CH3
 
 
 
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Solución: 
Cuando los nombres de los radicales ramificados estén formados por las mismas 
palabras (metilbutil) se citará en primer lugar el radical que tenga el localizador más bajo. 
 
 
 
 
Cadena principal: tridecano (13 átomos de carbono) 
Radicales compuestos: 6-(1-metilbutil) y 8-(2-metilbutil) 
 
Por lo tanto esta molécula recibe el nombre de: 
 
6-(1-Metilbutil)-8-(2-metilbutil)tridecano 
 
 
3. Indique el nombre de las siguientes moléculas: 
 
 
a) 
 
 
Cadena prinicpal: hexano
Cadenas laterales: ciclopropil(o) y
metil(o)
 
Por lo tanto esta molécula recibe el nombre de: 
 
 4-ciclopropil-2-metilhexano 
 
b) 
 
246
8
En los eninos la preferencia la tiene el doble enlace
 
Por lo tanto esta molécula recibe el nombre de: 
 
 2,4-octadien-6-ino 
 
 
 
c) 
 
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2
CH3
CH-CH2-CH2-CH3
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2
CH3
CH3-CH2-CH-CH2
CH3
CH-CH2-CH2-CH3
CH3
CH-CH2-CH2-CH3
CH3
17 6 5 4 38 2910111213
 
 
 
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O
 
 
Si el compuesto posee anillos en la cadena que contiene al grupo carbonilo, se nombra 
como derivado del hidrocarburo acíclico y se considera al anillo como un sustituyente. 
O
Cadena principal
Sustituyente ciclohexil(o)
1
2
3
4
 
Por lo tanto esta molécula recibe el nombre de: 
 
 1-ciclohexil-2-butanona 
 
 
d) 
OH
O
 
La cadena principal es la que contiene al ácido carboxílico con preferencia Nº 1 sobre el 
átomo de carbono del ácido y continúa hacia el doble enlace. 
 
OH
O
1
2
3
4
5
Sustituyente butil(o)
 
 
Por lo tanto esta molécula recibe el nombre de: 
 
 Ácido-3-butil-4-pentenoico 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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EJERCICIOS PROPUESTOS 
 
1. Escriba en los recuadros el número de hidrógenos que están unidos a los átomos 
de carbono indicados. 
 
 
2. Representar y nombrar todas las estructuras posibles de los alcanos y 
cicloalcanos con 4 átomos de carbono. 
 
3. Representar y nombrar todas las estructuras posibles de hidrocarburos no cíclicos, 
saturados e insaturados, con 3 átomos de carbono. 
 
4. La fórmula molecular general de los alcanos es CnH2n+2. Indicar la fórmula general 
de los cicloalcanos de un solo anillo, así como la de los alquenos con un único doble 
enlace y la de los alquinos con un único triple enlace. 
 
5. Dadas las siguientes moléculas, indicar cuales de los grupos funcionales o 
estructuras que aparecen en la lista están presentes en cada una de ellas: 
 
OH
OMe
O
O NH2
OH
O
O
Cl
O
NH
2
O
O
N
OH
Cl
 
 
a) aldehído b) alqueno c) éster d) haluro 2º e) amina f) fenol 
g) amida h) alquino i) nitrilo j) haluro 1º k) cetona l) éter 
m) alcohol n) alqueno o) anillo aromático 
 
 
 
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6. Dibujar la estructura de los siguientes compuestos: 
6.1 Alcanos: 
a) 5-ter-butil-3-etil-2-metildecano 
b) 3-ciclopentil-3-etilhexano 
c) 6-(1,2,2-trimetilbutil)dodecano 
d) 5-sec-butil-8-isopropil-4,4-dimetil-6-pentil-7-propilundecano 
e) 5-(2-etilbutil)-3,3-dimetildecano 
f) 2-metil-5-(1-metiletil)-7-(2-metil-1-(1-metiletil)propil)-6-(3-metilpentil)dodecano 
g) 3,3-dibromo-6-t-butil-2-fluoro-5-metilnonano 
h) 2,3,4-tribromo-5-sec-butil-2,3,5,6-tetrametildodecano 
i) 5-(1,2-propilpentil)nonato 
j) 4-isobutil-2,5-dimetilheptanok) 5-etil-7-isopropil-3-metildecano 
l) 4-etil-6-metilnonano 
m) 7-(2,3-dimetilpentil)-4-etil-3,4,10-trimetiltridecano 
 
 
6.2 Cicloalcanos: 
a) 1-etil-2-metilciclohexano 
b) 1-isopropil-3-propilciclohexano 
c) 2-bromo-5-isoproil-1,3-dimetilciclohexano 
d) Metilenciclohexano 
e) 1,2-dietilciclobutano 
f) 2,3-isopropilcicloheptano 
g) 1,2,4-trimetilciclohexano 
h) 1-(3-etilciclohexil)-5-propilciclooctano 
i) Ciclopropilciclohexano 
j) Metilciclononano 
k) 1-etil-1,3,3-trimetilcicloheptano 
l) 4-isopropil-1,2-dimetilciclopentano 
m) 1-ciclobutil-6-ciclopropil-2,5-dimetilhexano 
 
 
 
 
 
 
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6.3 Alquenos: 
a) 2-metil-2-hexeno 
b) 3-etil-2-metil-1-noneno 
c) 7-bromo-3-fluoro-5-isopropil-1-tridecaeno 
d) 4-isopropil-1-metilhexeno 
e) 1,4-hexadieno 
f) 2,3-dimetil-2-buteno 
g) 3,6-dimetil-1-noneno 
h) 2,4,4-trimetil-1-penteno 
i) 2-metil-4-(1-propinil)-2,5-heptadieno 
j) 1-fenil-2-buteno 
k) 2,5-dimetil-2-hexeno 
l) 5-etil-6-metil-5-decaeno 
m) 3-etinil-1,5-heptadieno 
 
 
6.4 Cicloalquenos: 
a) 6,6-dimetil-1,3-cicloheptadieno 
b) 4,5-dimetilciclohepteno 
c) 2,3-Dimetilciclopenteno 
d) 5-(3-propinil)-5,6,6-trimetil-1,3-ciclohexadieno 
e) 1-metil-4-pentilciclohexeno 
f) 1,5,5-trimetil-6-metilen-1,3-ciclohexadieno 
g) 1,3-ciclohexadieno 
h) 4-ciclobutilciclopenteno 
i) 2-butil-1,4-dimetilciclohexeno 
j) 3,5-dimetilciclohexeno 
k) 7-etil-3,3-dimetilciclohepteno 
l) 1,3,4,6-tetrametil-1,4-ciclohexadieno 
m) 10-isopropil-6-ino-1-ciclododecaeno 
 
 
 
 
 
 
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6.5 Alquinos: 
a) 2,6-dimetil-3-heptino 
b) 1-hepten-6-ino 
c) 4-metil-7-nonen-1-ino 
d) 1,3-hexadien-5-ino 
e) 1,5-octadiino 
f) 3-penten-1-ino 
g) 1-penten-4-ino 
h) 3,4-dibutil-1,3-hexadien-5-ino 
i) 4-vinil-1-hepten-5-ino 
j) 2-metil-1-buten-3-ino 
k) 1,4,8-nonatriino 
l) 2-octen-5-ino 
m) 2,5-decadien-8-ino 
 
6.6 Hidrocarburos aromáticos: 
a) Nitrobenceno 
b) Benzaldehído 
c) Ácido benzoico 
d) 1,2-dimetilbenceno 
e) orto-dibromobenceno 
f) p-bromoclorobenceno 
g) 1-cloro-2,4-dinitrobenceno 
h) 2,6-dibromofenol 
i) etenilbenceno 
j) Metilbenceno (Tolueno) 
k) 1,2,4-trimetilbenceno 
l) 6-fenil-2-metiloctano 
m) 2-fenilhexano 
 
 
 
 
 
 
 
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21 
 
6.7 Alcoholes y fenoles: 
a) 1-ciclopentil-2-propanol 
b) 2-metilciclohexanol 
c) 3-propil-3-penten-2-ol 
d) 3-(4-clorobutil)-1,4-pentanodiol 
e) 7-metil-3-nonen-5-ol 
f) 3-metilciclohexano-1,2,4-triol 
g) 2,6-dibromofenol 
h) 2-metil-6-metilen-2,7-octadien-4-ol 
i) 1,2,4-bencenotriol 
j) 2-propen-1-ol 
k) 4-butil-7-metil-3-octanol 
l) 2-propil-3-buten-1-ol 
m) 2-ciclohexen-1-ol 
 
6.8 Derivados halogenados, Éteres. Aminas: 
a) Clorometano (o cloruro de metilo) 
b) 1-Bromopropano (o bromuro de propilo) 
c) 1-Fluoro-2-yodobutano 
d) m-dibromobenceno 
e) 2-cloro-2-metilpropano (o cloruro de ter-butilo) 
f) Éter dietílico 
g) 2-etoxipentano 
h) 4-ter-butoxi-1-ciclohexeno 
i) Pentilamina 
j) 2,2-dimetilciclohexilamina 
k) 3-metilpentil-1-amina 
l) N-etilpropilamina 
m) N-butil-2,2-dimetilciclohexilamina 
n) N,N-dietil-5-metil-2-hexilamina 
o) Bencilmetilpropilamina 
 
 
 
 
 
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22 
 
6.9 Aldehídos y cetonas: 
a) 4-metil-2-hexanona 
b) 2-etilciclohexanona 
c) 2-etil-2-ciclohexen-1-ona 
d) Butanal 
e) 3-metilbutanal 
f) Ciclohexanocarbaldehído 
g) p-metoxibenzaldehído 
h) 2-(1-hidroxietil)-3-oxohexanal 
i) 1-amino-7-bromo-1-(2-ciclopentenil)-4-(1-hidroxi-2-metilbutil)-8-metoxi-2-decen-5-
ona 
j) 3-metil-2-(2-pentenil)-2-ciclopenten-1-ona 
k) 1,4-ciclohexandiona 
l) 3-(2-ciclohexenil)propanal 
m) 1-(dietilamino)-3-fenil-2-propanona 
n) 3-metilciclohexanocarbaldehído 
o) 5-oxohexanal 
p) 3-propil-4-pentenal. 
 
 
6.10 Ácidos carboxílicos y derivados de ácidos: ésteres, anhídridos de ácido, 
 amidas y halogenuros de ácido. 
 
a) Ácido 3,5-dimetilhexanoico 
b) Ácido 3-metil-4-heptenodioico 
c) Ácido 2-clorociclohexanocarboxílico 
d) Anhídrido acético 
e) Benzoato de isopropilo 
f) 3-cloropentanoato de etilo 
g) ciclohexanocarboxamida 
h) N-butil-3-metilbutanamida 
i) N-(3-metilbutil)butanamida 
j) N,N-dipropilpentanamida 
 
 
 
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23 
k) N-ciclobutil-3-(2-hidroxifenil)-6-oxohexamida 
l) 3-(4-oxo-2-ciclopentenil)-4-cianobutanamida 
m) 3-oxopentanoato de etilo 
n) 2,2-dicloro-N-(4-hidroxifenil)-N-metilacetamida 
o) Anhídrido acético-propiónico 
p) Cloruro de acetilo 
q) Ácido 5-formil-3-oxopentanoico 
r) Cloruro de ciclohexanocarbonilo 
s) Ácido 2-(3-amino-2,4,6-triiodofenil)butanoico 
t) Ácido 7-[3,5-dihidroxi-2-(3-hidroxi-1-octenil)ciclopentil]heptanoico 
u) Ácido 2-metilciclohexanocarboxílico 
 
7. Escribir la formula estructural de un alcohol, un aldehído y un ácido derivados del 
pentano y del hexano. 
 
8. Nombre los siguientes compuestos: 
 
8.1 Alcanos, Alquenos y Alquinos 
 
Tenga presente que: 
CH
3
C
H C
H
2
C
H
2
C
H CH3
CH
3
CH
3
=
 
 
 
1 2 3 4
5 6 7 8
9 10 11 12 
 
 
 
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24 
 
 
8.1 Continuación: 
16 17
18 19 20
 
21 22 23
24 25 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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25 
8.1 Continuación: 
Cl
Br
Cl
Cl Br
Cl
Cl
Br
Br
Cl
26 27 28 29
30 31 32
33 34 35 36 
Br I
Br
Br
Cl
37 38
39
40
41
42
 
 
 
 
 
 
 
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26 
8.1 Continuación: 
Cl
Cl
Cl
I
Cl
43 44 45 
46 47 48
49 50
 
8.2 Alcoholes y fenoles, Derivados halogenados, Éteres. Aminas. Aldehídos y cetonas. 
Ácidos carboxílicos y derivados de ácidos: ésteres, amidas y halogenuros. 
OH
NH
2
OH
Cl NH
2
Cl
OH O
O
O
Br OHOH
O
O
NH
2
O
NO
2
1 2 3 4 5
6 7 8 9 
 
 
 
 
 
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27 
 
8.2 Continuación: 
H
O
H
OO
O H
Cl
O
O
OH
BrCN
NH
2
OH
O
O
OH
O
2
N
OH
O
O
O
NO
2
O
2
N
OH
OH OH OH
O O
O
OH
NO
2
10 11 12 13
14 15 16
17 18 19 
OH
F
O
NH
2
O
OCN
N
H
O
O
2
N
O
O
MeO
OH
O
Cl
Br
CH
3
OH
CH
3
20 21 22
23 24 25 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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28 
8.2 Continuación: 
COOH
OH
NH
2
NH
2
Cl
Br
OH
COOH
OH
NH
2
N
O
O
26 27 28
29 30 
 
H
O
O
H H
O O
O
O OH
H
N
H
O
O
OH
NH
2
OH
Br
O
O
OH
O
NO
2
O
2
N
31 32 33 34
35 36 37 
 
 
 
 
 
 
 
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29 
8.2 Continuación: 
 
O O
OH
O
O
H
O
OH
OH
Cl
NHO
NO
2
OHO
O
H
38 39 40
41 42 43Guía de Ejercicios, Curso de “Química Orgánica I”, Segundo Semestre 2010 
 
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RESPUESTAS EJERCICIOS SELECCIONADOS 
 
2. 
 
3. 
CH
2
CH
2
CH
3
 
4. 
Cicloalcanos monociclo CnH2n 
Alquenos: CnH2n 
Alquinos: CnH2n-2 
6.1 
e
a
 
k l 
6.2 
a e 
k l m 
6.3 
ja
 
k l m 
 
 
 
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31 
6.4 
jh 
k l m 
6.5 
 
a f k
l m
 
6.6 
d i 
k l m
 
6.7 
OH
OH
OHOH
b f 
OH
OH
OH
k l m 
 
 
 
 
 
 
 
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32 
6.8 
Br
Br
NH
2
d k 
N
H
N
l o 
6.9 
O O
O
H
O O
H
O
c k o p
 
 
6.10 
O
OCl
H
N
H
OOH
O
I
NH
2
I
I
OH
O
OH
O
Cl
COOH
O
O O
NH
2
O
O
N
f
k
s
a c d
g j
 
8.1 
1. pentano 
2. 3,4-dimetilheptano 
19. 1-isopropil-3-metilciclohexano 
34. 1,1,2,2-tetrametilciclobutano 
46. 2,5-dimetilhexano 
47. 3-etil-4-metilheptano 
48. 3-etil-5-metilheptano 
49. 4,5,7-trietil-2-metilnonano 
50. 5-butil-7-etil-2,3-dimetilnonano 
 
 
 
 
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33 
 
8.2 
1. 2-hexanol 
5. 5-metil-3-hexanona 
10. 3-isopropil-4-pentenal 
15. 3-ciclopentil-2-hidroxi-5-nitrociclohexanona 
18. Ácido-7-ciclopentil-3,5,7-trihidroxi-4,6-dioxoheptanoico 
 
 
 
 
BIBLIOGRAFIA: 
1. Química Orgánica. Francis A. Carey. Editorial McGraw Hill. 6ª Edición, 2006. 
 
2. Química Orgánica Vol.1. José Luis Soto. Editorial Síntesis. 2ª Edición, 2003. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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34 
GUIA Nº 3 
 
 UNIDAD Nº 3: EFECTOS MESOMÉRICOS E INDUCTIVOS 
 Efectos electrónicos en sistemas saturados y en sistemas conjugados 
 Efecto electrónico de los sustituyentes sobre el centro de reacción de ácidos y 
bases conjugadas orgánicas. 
 Efectos estéricos y de solventes sobre basicidad y acidez. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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35 
EJERCICIOS DESARROLLADOS 
 
1. Dibuje todas las estructuras resonantes para el ión fenóxido. 
 El ión fenóxido formado se estabiliza por la interacción de su carga negativa con los 
orbitales π deslocalizados del núcleo aromático, y de este modo es compartido. 
 
 
 
 
 
 
 
 
2. Ordene los siguientes derivados nitrogenados según su basicidad. Justifíquelo 
mediante formas resonantes. 
 
 
NH
2
O
2
N ..
NH
2
..
NH
2
..
NH
2
MeO ..
..
..
 
 
NH
2
MeO ..
..
..
NH
2
O
2
N ..
NH
2
..
NH
2
..
MeO
NH
2
-
NH
2
N
+
-O
O
-
NH
2
N
+
-O
-O
NH
2
-
+
+ +
+
Amina alquílica.
No hay deslocalización electrónica; es la más básica
Amina vinílica o enamina.
La deslocalización electrónica la estabiliza y 
justifica su menor basicidad.
Amina vinílica.
Con deslocalización extendida al grupo nitro.
La presencia de este grupo estabiliza aún más a la
amina por lo que su basicidad es menor que el caso 
anterior.
El efecto mesomérico dador +M del grupo -OCH3
se opone a la deslocalización electrónica de la amina
vinílica. En consecuencia, la basicidad de la amina
aumenta, respecto de las dos anteriores auqnue sigue
siendo menos básica que la primera. 
 
 
 
 
 
 
 
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36 
EJERCICIOS PROPUESTOS 
 
 
1. Escriba las estructuras de resonancia contribuyentes para cada una de las 
siguientes especies (No olvide indicar todos los electrones no enlazantes para el Cl, N 
y O) 
 
 
 
CH
2
C
H
CH
2
C
H
CH
3
CH
2
B
Cl
ClCl
CH
2
C
H
Cl
H N O
-
1 2 3
4 5 6
7 8 9
 
 
 
 
2. Formúlense todas las estructuras resonantes que pueden tener alguna 
contribución en la descripción de la molécula del 1,3,5-hexatrieno. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 3. En la descripción de la molécula del 2,4-pentadienal mediante el método de la 
resonancia se pueden utilizar varias estructuras, formule las cuatro de mayor 
contribución. 
H
O
 
 2,4-pentadienal 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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37 
4. Indique si es posible llegar por conjugación a través de dobles enlaces, desde el 
punto a los posibles b, en cada una de las siguientes moléculas: 
 
 
 
1 2 3
4
5
6 7
a
b
a
b
a
b
a
b
b2
b1
b3
a1
a
b1
b2
b3
b4
b5
a
b1
b3
b2
b4
b1
b2
a
b3
b4
 
 
5. Los siguientes iones se forman como intermedios en determinadas reacciones 
orgánicas. Formúlese en cada caso el conjunto de estructuras resonantes que pueden 
servir para describirlos: 
 
 
 
O
N OO
O
Cl
H
H+ 
 1 2 3 4 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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38 
 
6. Determine si los pares de estructuras son en realidad distintos compuestos o 
simplemente estructuras de resonancia de los mismos compuestos: 
 
 
 
 
O O
O O
O O
+
O
+
OH
O H OH CH
2
O
+
-
1. 2.
y
3.
y
4.
, y
y
5.
y
6.
 
 
 
 
7. Señale la naturaleza (dador o aceptor, a través de dobles enlaces) de los siguientes 
grupos sustituyentes: 
 
 
O
CH
3 CH
3
N
CH
3
CH
3
N 
NH
2 R
O
NO
2
1 2 3
4 5 6
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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8. Para las siguientes parejas de estructuras de Lewis, indique cuales constituyen 
estructuras resonantes y cuales no: 
 
 
CH
2
C
H
O H CH3 C
H
O
O
+
H
:-
..
..
O H
..
..
:
..
..
H
Cl
H
H
Cl
H
CH
3
C
H
C
H
Cl Cl C
H
2
C
H
CH
2
CH
3
N O..
..
..
..
CH
3
N O
..
:
y
1
2
y
y
3
+ +
4
y
5
+ -
y
 
 
 
9. Explique y/o defina los siguientes conceptos: 
 
 
a) Resonancia 
b) Estructuras contribuyentes 
c) Regla de Hückel 
d) Ácido 
e) Base 
f) Ácido conjugado 
g) Base conjugada 
h) Efecto inductivo 
i) Efecto mesomérico 
j) Carbocatión 
k) Carboanión 
l) Aromaticidad 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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10. Explique mediante estructuras resonantes si los siguientes grupos sustituyentes 
estabilizan, desestabilizan o no causan efectos sobre las cargas: 
 
O
NH
2 NO
2
OMe
O
EtO NH2
NO
2
O
+ +
+ +
+ +
- +
+
+
1 2
3 4
5 6
7 8
9 10
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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11. Indique y explique que especies son aromáticas y quienes no lo son: 
 
N
N
N
O
-
+
+
+
+
+
+
-
1 2 3 4
5 6 7 8
9 10 11 12
13 14 15 16 
 
12. Si en la molécula CH3-CH2-CH2-X, se sustituye por uno de los siguientes grupos o 
átomos: 
F OH Mg I NH SiH
3 N
O
O
O CH
3
NH
2 NH3 S
-
-
- -
+
+
1 2 3 4 5 6
7 8 9 10 11
 
 
Indique cuales ejercerán sobre la cadena un efecto inductivo +I ycuales –I. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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13. Dados los siguientes heterociclos aromáticos realice las estructuras de resonancia 
que den cuenta de su aromaticidad y compruebe si cumplen la regla de Hückel. 
(Recomendación: Coloque los electrones no enlazantes). 
 
SN
H
O O
N
N N
H
N
S
N
N
N
1 2 3 4
5 6 7 8 
14. Escriba estructuras resonantes para cada compuesto y ordénelas de acuerdo a sus 
energías relativas. Si corresponde, indique si se trata de un sistema aromático. 
 
N
H
O
N
O
N
N
NH
2
OH
O NO
2
1 2
3
4
5 6 
15. Dados los siguientes grupos sustituyentes, indique cuales son aceptores y cuales 
dadores por efecto inductivo y efecto mesomérico. 
 
-CN -F -NO2 -CH3 -OCH3 -BH3 
-COCH3 -Br -I -NH2 
 
16. En la siguiente tabla, señale como la naturaleza de un grupo sustituyente afecta o no 
afecta la acidez para el fenol. 
 
Grupo orto meta para 
Dador inductivo 
Dador mesomérico 
Aceptor inductivo aumenta 
Aceptor mesomérico 
 
 
17. Explique porque el ácido acético tiene un pKa=4,76 y el ácido fórmico pKa= 3,77 
 
 
 
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18. Indique cual es el protón más ácido de los siguientes compuestos. 
 
H H
O O
OH
O
O
1 2 3
 
 
19. Explique los siguientes valores de pKa: 
 
Ácido acético 4,76 
Ácido 2-fluor acético 2,66 
Ácido 2-cloro acético 2,86 
Ácido 2,2-dicloro acético 1,29 
Ácido 2-bromo acético 2,86 
Ácido 2-Yodo acético 3,12 
 
20. Explique el efecto que provoca la presencia del átomo de cloro en el ácido butanoico: 
 
Ácido butanoico pKa= 4,82 
Ácido 2-cloro butanoico pKa= 2,84 
Ácido 3-cloro butanoico pKa= 4,06 
Ácido 4-cloro butanoico pKa= 4,52 
 
21. Explique el efecto que provoca la presencia del grupo metilo en los siguientes ácidos: 
 
Me-CO2H pKa= 4,76 
Me-CH2CO2H pKa= 4,88 
Me2CHCO2H pKa= 4,86 
Me3CCO2H pKa= 5,50 
 
Me = metilo 
 
22. ¿Qué tipo de efecto provocan los siguientes sustituyentes? ¿De qué naturaleza son?. 
 
Me3N+-CH2-CO2H pKa= 1,83 
NC-CH2-CO2H pKa= 2,47 
O2N-CH2-CO2H pKa= 1,68 
MeCO-CH2-CO2H pKa= 3,58 
MeO-CH2-CO2H pKa= 3,53 
 
 
 
 
 
23. Explique mediante estructuras resonantes los siguientes valores de pKa. 
 
C6H5OH pKa= 9,95 
o-O2N-C6H5OH pKa= 7,2 
 
 
 
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44 
m-O2N-C6H5OH pKa= 8,35 
p-O2N-C6H5OH pKa= 7,14 
2,4-(O2N)2-C6H5OH pKa= 4,01 
 
24. Explique mediante estructuras resonantes los siguientes valores de pKa 
 
C6H5OH pKa= 9,95 
o-Me-C6H5OH pKa= 10,28 
m-Me -C6H5OH pKa= 10,8 
p-Me -C6H5OH pKa= 10,19 
 
25. Explique mediante estructuras resonantes los siguientes valores de pKa 
 
C6H5CO2H pKa= 4,20 
m-Me-C6H5CO2H pKa= 4,24 
p-Me-C6H5CO2H pKa= 4,34 
 
26. Explique mediante estructuras resonantes los siguientes valores de pKa 
 
C6H5CO2H pKa= 4,20 
o-O2N-C6H5CO2H pKa= 2,17 
m-O2N-C6H5CO2H pKa= 3,45 
p-O2N-C6H5CO2H pKa= 3,43 
3,5-(O2N)2-C6H5CO2H pKa= 2,83 
 
27. Explique mediante estructuras resonantes los siguientes valores de pKb 
 
C6H5 NH2 pKb= 9,38 
o-O2N-C6H5 NH2 pKb= 14,28 
m-O2N-C6H5 NH2 pKb= 11,55 
p-O2N-C6H5 NH2 pKb= 13,02 
 
28. Explique mediante estructuras resonantes los siguientes valores de pKb 
 
C6H5 NH2 pKb= 9,38 
o-OH-C6H5 NH2 pKb= 9,28 
m-OH-C6H5 NH2 pKb= 9,83 
p-OH-C6H5 NH2 pKb= 8,50 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
29. Indique para cada una de las siguientes parejas, cual compuesto es la base más 
fuerte. Justifique brevemente su respuesta. 
 
 
 
 
 
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45 
N
H
N
H
S S
NO
2
O OO
A B
A B
A B
i)
ii)
iii)
 
 
30. Exponga claramente a que se debe la gran diferencia de pKa entre el ácido benzoico 
y el ácido salicílico. 
 
COOH
OH
COOH
Ácido benzoico Ácido salicílico
pKa=2,98pKa=4,20 
 
31. El fenol (pKa=10) se comporta como un ácido débil y dicho proceso puede ser 
descrito a través de la siguiente ecuación: 
 
OH O
H
+
+
 
 
Cuando se sustituyen hidrógenos aromáticos del fenol por uno o más grupos nitros 
se observan cambios importantes en la acidez de estos compuestos (1,2,3). 
Utilizando estructuras resonantes explique claramente estas diferencias de pKa. 
 
OH
NO
2
OH
NO
2
OH
NO
2
NO
2
pKa=9,3 pKa=7,2 pKa=4,0 
 
32. ¿Existe diferencia en la acidez de los siguientes fenoles? Justifique su respuesta 
 
 
 
 
 
 
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46 
O
OH OH
O
 
 
 
33. Diga cual de las siguientes aminas es más básica. Justifique su respuesta. 
 
 
 
NH
2
O
NH
2
O
 
 
 
 
34. Cual de los siguientes alcoholes es más básico. Justifique su respuesta. 
 
 
 
OH
OH
OH
NO
2 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
35. En los siguientes pares de moléculas, identifique el más ácido. Demuestre mediante 
estructuras resonantes. 
 
 
 
 
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47 
 OH OH COOH COOH
NO
2
COOH
COOH
HOOC OHHOOC
NH
3
+
OMe
NH
3
+
CH
3
O
OMe
COOH
O
COOH
1 2
3 4
5
6
 
 
 
 
 
 
 
36. Compare y explique la acidez del protón marcado con (*) en la siguiente serie: 
 
 
 
 
H H H
O
* * *
1 2 3
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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48 
RESPUESTAS EJERCICIOS SELECCIONADOS 
2. 
 
- - -
- - -
+
++
+
+ + 
 
3. 
 
O
H
O
H
O
H
O
H
-
- -+
++
 
 
 
5. 
-
..
: ::
..
O O
.. ..
..
..
-
-
-
O :
..
O
.. ..
:
..
-
O
O O
..
..
..
:
-
:..
3)
1)
 
 
8. Los compuestos 1 y 4 no son estructuras resonantes. Las estructuras formuladas en 
2, 3 y 5 si lo son. 
 
 
12. 1. Efecto –I 2. Efecto –I 3. Efecto +I 4. Efecto + 5. Efecto +I 
 6. Efecto –I 7. Efecto +I 8. Ningún efecto 9. Efecto –I 
 10. Efecto +I Efecto -I 
 
18. 
 
O
H H
::
H
O::.. -
3)
 
 
29. ii) A. El ácido conjugado del compuesto B, es más ácido debido al efecto inductivo 
del grupo nitro. 
 
 
 
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49 
 iii) A. El enolato B esta estabilizado por resonancia. El ácido conjugado B es más 
ácido que el de A. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
BIBLIOGRAFIA: 
1. Química Orgánica. Francis A. Carey. Editorial McGraw Hill. 6ª Edición, 2006. 
 
2. Química Orgánica Vol.1. José Luis Soto. Editorial Síntesis. 2ª Edición, 2003. 
 
3. Química Orgánica. Juan Llorens Molina. Editorial Tébar. 1ª Edición, 2008. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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50 
GUIA Nº 4 
 
UNIDAD Nº 4: ISOMERÍA 
 Elementos de simetría molecular: isomería estructural; estereoisómeros, 
conformación de alcanos y cicloalcanos. Isomería geométrica. 
 Concepto de la luz polarizada. Polarímetro. Rotación óptica observada y 
específica. 
 Concepto de Quiralidad. Enantiómeros , Diasteroisómeros, compuestos Meso. 
 Determinación de la configuración absoluta y relativa. Fórmulas de proyección 
de Newman y Fischer. Nomenclatura de Cahn, Ingold y Prelog. Reglas de 
secuencia. 
Isomería y Productos Naturales: Terpenosy Alcaloides. Clasificación 
estructural, ejemplos de moléculas tipo terpenos. Regla Isoprénica. 
Pirofosfato de isopentenilo: la unidad biológica de isopreno. La ruta 
desde el acetato hasta el pirofosfato de isopentenilo. Esteroides: 
Colesterol. Alcaloides: Criterios de clasificación, aminoácidos 
precursores, alcaloides de la fenilalanina. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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51 
EJERCICIOS DESARROLLADOS 
 
1. Proponga un diagrama de relaciones energéticas entre las conformaciones del 
etano. 
 
Desarrollo: 
 El etano, un hidrocarburo simple tiene dos conformaciones distintas: la 
conformación alternada y la conformación eclipsada que se consigue a medida que se 
rota en 60º 
 
Se ha destacado en rojo un átomo de hidrógeno para visualizar la rotación. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Hay tres conformaciones alternadas y tres conformaciones eclipsadas. 
 
Por lo tanto el diagrama de energía versus ángulos diedro es: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
H H
H
H
H
60º
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
Inicial 0º
60º
60º
120º
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
180º
60º
240º
60º
60º
H
H
H
H
H
H
300º
H H
H
H
H
H
60º
360º (= a 0º)
 
 
 
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52 
2. Para la siguiente molécula indicar la configuración R o S de los carbonos asimétricos. 
 
N
O
OH
H
NH
2
H
COOH
H 
Un carbono asimétrico o carbono quiral es un átomo de carbono que está enlazado con 
cuatro elementos diferentes. La presencia de uno o varios átomos de carbono asimétrico 
en un compuesto químico es responsable de la existencia de isomería óptica. 
En esta molécula existen 4 átomos de carbono asimétricos marcados con asterisco (*) 
 
N
O
OH
H
NH
2
H
COOH
H
S
R
S
S
*
* *
*
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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53 
EJERCICIOS PROPUESTOS 
 
1. Defina los siguientes conceptos: 
 
a) Isomería 
b) Estereoisomería 
c) Configuración 
d) Confórmero 
e) Conformación 
 
2. Escriba la estructura de los siguientes alquenos: 
 
a) trans-3-metil-2-penteno 
b) trans-2-bromo-3-hidroxi-2-penteno 
c) (2E, 4Z)-3-cloro-2,4-hexadieno 
d) Z-1-bromo-2-cloro-1-fluorpropeno 
e) Ácido (E)-3-tertbutil-2-fenil-4-metil-2,4-pentadienoico 
f) trans-1-deuteriopropeno 
g) (2E, 4Z)-4-cloro-2,5-dimetil-2,4-heptadienal 
h) (2E, 4Z, 6E, 8E)-1-cloro-3-metil-2,4,6,8-decantetraeno 
i) (Z)-2-Dimetilamino-2-buteno 
 
 
 
3. Aplicando la nomenclatura Z-E, nombre los siguientes compuestos: 
 
Cl
CHO
Br
H
NH
2
CH
2
CH
2
SH
(CH
3
)N COOH
HH
Cl
H
H
a) b)
c) d)
 
 
 
4. En torno a los enlaces marcados, realice el análisis conformacional de los 
siguientes alcanos: 
 
a) b)
 
 
 
 
 
 
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54 
5. Formule la 2-pentanona y tomando este compuesto como base: 
a) Represente en proyección de Newman la conformación más estable por 
giro en torno al enlace C3-C4. 
b) Formule un isómero constitucional de función 
c) Formule un isómero constitucional de cadena 
d) Formule un isómero constitucional de posición 
 
 
 
6. Dibuje las dos conformaciones silla de cada uno de los siguientes compuestos, 
indicando la posición axial o ecuatorial en que se encuentre cada grupo metilo. 
 
a) Trans-1,2-dimetilciclohexano 
b) Cis-1,2-dimetilciclohexano 
c) Trans-1,3-dimetilciclohexano 
d) Cis-1,3-dimetilciclohexano. 
 
 
 
7. Aunque pueden representarse dos posibles conformaciones silla para el cis-4-ter-
butilciclohexanol, existe fuerte evidencia de que el compuesto existe casi de forma 
exclusiva bajo una de las dos formas. Prediga la conformación de dicha forma 
favorable. 
 
 
8. Indique cuales de los siguientes compuestos tiene algún carbono asimétrico y 
señálelo: 
 
a) H3C-CHOH-CH2-CH2-CHOH-CH3 
b) H3C-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CHO 
c) H3C-CH2-CO-CH2-CH2-CH3 
d) H3C-CH=CH-CH3 
e) H3C-CH2-CH(CH3)-CH2-CHO 
f) H3C-CHOH-C6H5 
g) H3C-CHOH-CH2-CHOH-CH2-CHOH-CH3 
h) CH2OH-CHOH-CH2OH (glicerina) 
i) HOOC-CHOH-CHOH-COOH (ácido tartárico) 
j) HOOC-CHOH-CHOH-CHOH-COOH 
 
 
 
9. a) Asigne la conformación absoluta a los centros asimétricos de los cuatro 
isómeros del 3-fenil-2-butanol. 
 b) Las moléculas son relativamente libres en cuanto a su rotación sobre el 
 enlace carbono-carbono central. ¿Afectará la conformación a las 
 asignaciones configuracionales?. 
 
 
 
 
 
 
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55 
10. Dibuje fórmulas estructurales tridimensionales para los estereoisómeros del 
aminoácido Treonina (Ácido 2-amino-3-hidroxibutanoico). Asigne las 
configuraciones absolutas para cada uno de los carbonos asimétricos. Indique que 
estructuras serán enantiómeros y cuales diastereómeros. 
 
 
11. Señale los carbonos asimétricos de las siguientes moléculas (recuerde que 
muchos átomos de hidrógeno no se dibujan para simplificar): 
 
N
O
H
O
COOH
CH
2
OH
OHCH
3
CH
3
O
Ácido Clavulánico 5-alfa-dihidrotestosterona
 
 
 
12. Indicar cuales de las siguientes estructuras son quirales y cuales no. Señale la 
razón de la quiralidad. 
 
 
 
OH
H CH
3
H
HOH
N
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
H
CH
2
CH
3
Br
D
H
OH
CH
2
CH
3
CH
3
NH
2
CH
3
OH
O
H
Cl
CH
3
HH
CH
3
O
OHH
O
H OH
Cl
CH
2
ClCH
3
ClH
H
N
CH
3
CH
2
CH
3
H
..
N
OH
OH
H
a) b) c) d)
e) f) g) h)
i)
j) k)
l)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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56 
 
13. Indique las configuraciones R o S de los carbonos asimétricos de las siguientes 
moléculas (recuerde que muchos átomos de hidrógeno no se dibujan para 
simplificar). 
O Br
O
H
CH
3
Br
OMe
O
Cl
Cl
H
H
HOH
O
OHH
OH H
HOH
CH
3
OHH
COOH
H NH
2
ClH
OHCH3
CHO
COOH
a)
b) c)
d) e)
 
 
14. Indique las configuraciones R o S de los siguientes compuestos: 
 
CH
3
CH
2
CH
3
CH=CH
2
Br
H
CH(CH
3
)
CH=CH
2
F
H
CH(CH
3
)
2
CH
3
CO-CH
3
OH
CHO
COOH
Cl
OH
NH
2
CH
3
CH
2
CH
3
H
a) b) c)
d)
e) f)
 
 
 
 
15. Para cada estructura represente todos los estereoisomeros. Determine la 
configuración absoluta de los carbonos asimétricos, si es que los hay, diga la 
relación que hay entre los estereoisómeros (enantiomeros, diastereoisómeros, 
meso). 
 
 
OH
OH
CH
2
OH
H
H
CHO
CH
3
CH
3
CH
3
H
HH CH
3
 
 
 
 
 
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57 
16. Identificar la relación entre los pares de moléculas representadas a continuación 
como enantiómeros, diastereoisómeros, o idéntica. 
 
CH
3
Cl
BrH
CH
3
Br
ClH
CH
3
BrH
ClH
CH
3
Cl
CH
3
H
CH
3
H
Br
CH
3
BrH
ClH
CH
3
Cl
CH
3
H
BrH
CH
3
OH
H
OH
H
H
OH
H
OH
H
Cl
Cl
H
Cl
H
H
Cl
H
OH
Cl
HCH3
OH
H
OH
Cl
CH
3
OH
H
a)
b)
y
y
c)
d)
e)
y
y
yy
f)
 
 
 
17. Dibuje formulas de proyección de Newman de un rotámero de cada uno de los 
siguientes compuestos. Indique en que casos el compuesto puede ser 
ópticamente activo. 
 
 
 
 
 
A B C D
CH3
CH3
C2H5
C2H5
CHO
CH2OH
COOH
COOH
H Br OH H OH CH3
H OH
Br H H OH H OH CH3 OH
 
 
 
18. Convierta las siguientes proyecciones de Fischer en fórmulas caballete: 
 
a)b) c) d) 
NH2
COOH
CH3
H
CH2OH
CH3
H Br
H Cl
CHO
CH2OH
CH2OH
CH3
H OH Br Cl
 
 
 
 
 
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58 
19. Determine cuales son los carbonos asimétricos en las siguientes moléculas y su 
configuración absoluta. 
 
CH3
OH
D
H
CO2H
H
OH
COCH3
CH2CH3
Br
H Cl
OH
CH3
H CHO
H
CH3
Cl F
O
CH3
H5C2
CH3
CH3
CH
a b c
d e f g
 
 
CH3
Cl
H
H
OH
CH3 Cl
H
CH2CH3
H
H
CH3
H
F
H
Cl H
CH3
Br
CH3
O
F
Cl
CH4
h i
j
k
l
m n
 
 
 
 
 
 
 
 
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59 
20. Dibuje claramente todas las conformaciones posibles para cada uno de los 
compuestos siguientes y determine cual de los confórmeros es el más estable; 
dibuje el diagrama de energía en cada caso: 
 
a) Cis-1,3-dimetilciclohexano 
b) Trans-1,3-dimetilciclohexano 
 
 
21. Indique la relación entre las estructuras describiéndolas como enantiómeros, 
diastereómeros, compuestos Meso o idénticos y en cada caso determine la 
configuración absoluta de cada carbono quiral en el primer compuesto de cada 
serie. 
 
Br
Br
BrBr
CH3
Cl H
Br
CH3
Br Cl
H
CH3
H
Br
H
CH3
Cl
CH3
H
Cl
H
CH3
Br
H
CH3
CH3
H
H
CH3
CH3
H
H
OH
CH3
OH
H
C2H5
H
CH3
OH
C2H5
OH
H
a)
b)
c)
d)
e)
 
 
 
 
 
 
 
 
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60 
22. Respecto de la siguiente molécula indique: 
CH
3
CH
3
H
 
a) Marque con un asterisco (*) cual o cuales son los carbonos 
asimétricos en la molécula. 
b) Indique la configuración absoluta de cada uno de ellos. 
c) Dibuje todos los confórmeros silla de la molécula. 
 
 
 
23. Localice las unidades de isopreno en cada uno de los monoterpenos y 
sesquiterpenos. 
 
OH
O
 
 
 
 
 
24. Escriba una secuencia de reacciones que describa la formación del geranilgeraniol 
a partir del pirofosfato de farnesilo. 
 
 
OH
Geranilgeraniol
 
 
 
 
 
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61 
RESPUESTAS EJERCICIOS SELECCIONADOS 
 
2. 
 
H
COOH
(CH
3
)
2
N
a) e)
i)
 
 
3. a) Z; b) Z; c) E; d) 2Z, 4Z, 6E. 
 
4. a) En el 2-metilbutano las seis conformaciones más características son: 
MeMe
Me Me Me
MeMeMe
Me
Me
Me
Me
MeMe
Me
Me
Me
Me
1 2 3
 4 5 6 
Las conformaciones alternadas 1 y 3 tienen la misma estabilidad y son más estables que 
la 5. La eclipsada más estable es 2. El orden de estabilidad es, por tanto: 1=3 > 5 >> 2 > 
4 = 6. 
 
5. 
COCH
3
H
H
H
H O
H
O
O
O
a) b) c) d)
 
 
 
8. Los carbonos asimétricos se señalan en negrita cursiva y con efecto subrayado: 
a) H3C-CHOH-CH2-CH2-CHOH-CH3 
b) H3C-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CHO 
c) H3C-CH2-CO-CH2-CH2-CH3 
d) H3C-CH=CH-CH3 
e) H3C-CH2-CH(CH3)-CH2-CHO 
f) H3C-CHOH-C6H5 
g) H3C-CHOH-CH2-CHOH-CH2-CHOH-CH3 
h) CH2OH-CHOH-CH2OH (glicerina) 
i) HOOC-CHOH-CHOH-COOH (ácido tartárico) 
j) HOOC-CHOH-CHOH-CHOH-COOH 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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62 
11. 
N
O
H
O
COOH
CH
2
OH
OHCH
3
CH
3
O
Ácido Clavulánico 5-alfa-dihidrotestosterona
*
*
*
*
*
*
*
*
*
 
 
12. 
a) Quiral b) Quiral c) Quiral d) No quiral e) Quiral f) Quiral 
g) Quiral h) No quiral i) No quiral j) Quiral k) No quiral l)No quiral 
 
 
13. 
 
O Br
O
H
CH
3
Br
OMe
O
Cl
Cl
H
H
HOH
O
OHH
OH H
HOH
CH
3
OHH
COOH
H NH
2
ClH
OHCH3
CHO
COOH
a)
b) c)
d) e)
S
R
S
S S
S
R R
R
R
R
S
S
R
R
 
 
14. 
a) R b) S c) R d) R e) R f) R 
 
16. 
a) Enantiómeros b) misma molécula c) Diastereoisómeros 
d) misma molécula e) Enantiómeros f) Enantiómeros 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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63 
GUIA Nº 5 
 
 
 
UNIDAD Nº 5: Introducción a la determinación estructural usando Resonancia 
Magnética Nuclear de Protones. 
 
Definición de Espectroscopia, el espectrómetro de RMN. Índice de Deficiencia de 
Hidrógeno. El Spin Nuclear. Corrimientos químicos. Corrimientos químicos de Grupos 
funcionales. Pruebas de Equivalencia Química. Simetría molecular. Análisis 
conformacional. Integración. Acoplamiento spin-spin. Regla N+1 para espectros de primer 
orden. Resolución de problemas estructurales típicos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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64 
EJERCICIOS DESARRROLADOS 
 
1.- ¿Cuántas señales esperaría encontrar en el espectro de RMN de 1H para el Bromuro 
de vinilo? 
Br-CH=CH2 
 
Solución: 
 
H
HBr
H
 
 
Cada protón del bromuro de vinilo es único y tiene un desplazamiento químico diferente 
de los otros dos. El protón menos protegido está unido al carbono que lleva el bromo. El 
par de protones en C-2 son diasterotópicos entre sí; uno es cis al bromo y el otro es trans 
al bromo. Por lo tanto, hay tres señales de protones en el espectro de RMN del bromuro 
de vinilo. 
 
 
2.- Determine la estructura del compuesto de fórmula mínima C6H12O2 cuyo espectro se 
da a continuación: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2.20 2.10 2.00 1.90 1.80 1.70 1.60 1.50 1.40 1.30
0.0
0.5
1.0
1.5
2.0
2.5
3.0
3.5
4.0
4.5
5.0
5.5
6.0
6.5
7.0
7.5
8.0
8.5
9.0
9.5
10.0
10.5
11.0
11.5
12.0
12.5
13.0
13.5
14.0
 
 
 
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65 
 
Solución: 
El Área de la señal indica el número de protones de cada tipo presentes en la molécula. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
El espectro tiene dos señales cuyas líneas de integración equivalen a 12 protones. 
El área de la señal B contiene tres veces al área de la señal de A, por lo tanto si la molécula 
contiene un total de 12 protones, la señal de A es un tercio de la de B, lo que indica que A tiene 
una señal para 3 protones y B tiene una señal que indica 9 protones equivalentes. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
O
CH
3
O
CH
3
CH
3
CH
3
A B
2.20 2.10 2.00 1.90 1.80 1.70 1.60 1.50 1.40 1.30 1.20 1.10
0.0
0.5
1.0
1.5
2.0
2.5
3.0
3.5
4.0
4.5
5.0
5.5
6.0
6.5
A
B
2.20 2.10 2.00 1.90 1.80 1.70 1.60 1.50 1.40 1.30
0.0
0.5
1.0
1.5
2.0
2.5
3.0
3.5
4.0
4.5
5.0
5.5
6.0
6.5
7.0
7.5
8.0
8.5
9.0
9.5
10.0
10.5
11.0
11.5
12.0
12.5
13.0
13.5
14.0
B
A
IntegraciIntegracióónn
 
 
 
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66 
EJERCICIOS PROPUESTOS 
 
1.- Determine la estructura de los siguientes compuestos cuyos datos espectroscópicos se dan a 
continuación: 
1.1 
Datos: δ(ppm) 
A 2.01 (singlete, 3H) 
 
 
 
1.2 
Datos: δ(ppm) 
B 4.12 (cuartete, 2H) 
A 2.04 (singlete, 3H) 
C 1.26 (triplete, 3H) 
J(B,C) = 7.1 Hz 
 
 
 
 A 
 A 
 
 
C 
B 
 
A 
 
 
 
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67 
 
 
1.3 
Datos: δ(ppm) 
A 2.39 (heptene, 1H) 
B 1.06 (doblete, 6H) 
C 9.57 (singlete, 1H) 
 J(A,B) 7.0 Hz 
 J(A,C) 1.1 Hz 
 J(B,C)0.0 Hz 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
B 
A 
C 
 
 
 
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68 
 
2.- La molécula de fórmula mínima C4H8O, presenta numerosos isómeros diferenciados por los 
espectros de RMN 1H registrados del Nº 1 al Nº 17. Asigne el número del espectro con las 
moléculas A-Q. Se trata de relacionar cada espectro con la molécula que lo ha generado 
estableciendo las apropiadas parejas número-letra. 
 
 
 
 
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71 
 
O
OH
O
O
O
O OH OH
O
OH
OH
O
H
O
OH
O
O O
A C
E G
I K
M O Q
B D
F H
J L
N P
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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72 
RESPUESTA EJERCICIOS SELECCIONADOS 
 
1.3 
 
H
O
A
B
C
B
 
 
2. 
Nº 2-G; Nº 4-I; Nº 5-Q; Nº 2-G; Nº 2-G; Nº 2-G; Nº 2-G; Nº 2-G; Nº 2-G 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
BIBLIOGRAFIA: 
1. Química Orgánica. Francis A. Carey. Editorial McGraw Hill. 6ª Edición, 2006. 
 
2. Química Orgánica Vol.1. José Luis Soto. Editorial Síntesis. 2ª Edición, 2003 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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73 
GUIA Nº 6 
 
UNIDAD Nº 6: Tipos de reacciones químicas 
 Reacciones con ruptura hemolítica. Radicales libres y su estabilidad. 
Halogenación de alcanos. 
 Ruptura de enlace heterolítico (reacciones polares). Estabilidad de 
carbocationes y carbaniones. 
 Reacciones de adición a dobles enlaces. 
 Reacciones de sustitución nucleofilica. Mecanismos de sustitución uni y 
bimolecular (SN1 y SN2). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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EJERCICIOS DESARROLLADOS 
 
1. Justifique el orden de reactividad de los siguientes alquenos frente a las 
reacciones de hidratación catalizada por ácidos. 
 
H H
HH
H
H CH
3
CH
3 CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
AUMENTA LA REACTIVIDAD
 
La reacción de hidratación catalizada por ácidos comienza por el ataque de un 
protón del ácido sobre la nube π del alqueno para producir un carbocatión. 
 
H
3
O+
H
OH
2
+ +
 
 
Por un lado, la densidad electrónica de la nube π aumenta, conforme aumenta la 
sustitución del doble enlace ya que los grupos alquilo presentan un ligero efecto 
electrón donante. Al aumentar la densidad electrónica aumenta su reactividad 
frente a electrófilos, pero la razón de mayor peso es el tipo de intermedio que se 
genera en cada caso. 
 
Para el eteno, se produce un carbocatión primario, para el (E)-2-buteno un 
carbocatión secundario y para el 2,3-dimetil-2-buteno un carbocatión terciario. 
El orden de reactividad de los carbocationes es: 
 
Terciario > secundario > primario > metilo 
 
 
2. Indique el producto de la siguiente reacción: 
 
HCl
 
 
La reacción con HCl conduce a la formación de un haluro de alquilo, mediante una 
adición Markovnikov. Según el mecanismo propuesto, el H+ actúa como 
electrófilo, se produce el carbocatión más estable de los posibles (el secundario) 
y el ión cloruro actúa como nucleófilo, atacando al carbono que tiene carga 
positiva para dar el cloruro de alquilo secundario. 
 
 
 
 
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75 
H
+
 
Cl
Cl
+
 
 
 
3. Indique el producto que se obtiene en la siguiente reacción: 
 
H
H
H I NaOH+
 
 
El yodometano es un sustrato primario el cual se ve favorecido en reacciones del tipo 
SN2. 
El mecanismo siguiente muestra el ataque por el nucleófilo (ión hidróxido), la 
formación del estado de transición y el desprendimiento del grupo saliente (ión 
yoduro). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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76 
EJERCICIOS PROPUESTOS 
 
 
 
1. Proponga un mecanismo detallado que explique la formación del producto de 
la reacción en cada caso: 
 
OH
S
F
OH
H2SO4
O
S
F
CH3
H
O
H
OH
H
+
H2O
O
OH
OH
H
+
H2O O
OH
CH2
H
+
O
OH
COOCH3
BrH
Br
COOCH3
+
OH
OHCH3
O
CH3
H
+
H2O
a)
b)
c)
d)
e)
f)
 
 
2. Teniendo en cuenta los efectos electrónicos que el grupo metóxido 
(-OMe) puede ejercer sobre un átomo de carbono positivo, formule el catión p-
metoxibencilo como un híbrido de cinco estructuras resonantes y señale las dos de 
mayor contribución. ¿Será este carbocatión más o menos estable que el carbocatión 
bencilo? 
 
 
CH
2
CH
2
MeO..
..
++
carbocatión bencilocatión p-metoxibencilo
 
 
 
 
 
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3. Indique cual de los siguientes derivados halogenados es primario, secundario o 
terciario. 
 
Cl CH
3Cl
Br
Cl
Br
a)
b)
c) d)
e)
 
 
4. El carbanión ciclopentadienuro es sumamente estable y se puede describir 
como un híbrido de las siguientes estructuras canónicas: 
 
..-
..-
..-
..-
..-
 
Compárese su estructura con la del benceno y dé una explicación de su 
estabilidad. 
Formule las estructuras resonantes del carbocatión cicloheptatrienilo y, en la 
misma línea de comparación, indique que cabe esperar de su estabilidad. 
 
 
5. Ordene por estabilidad los siguientes carbocationes: 
 
 
CH3
C
+
H
CH3
CH3
C
+
H
NO2
O
C
+
H
CH3
OCH3
CH3
C
+
CH3 CH3
OCH3
C
+
H CH3
a b c d
e f g
C
+
CH3H
C
+
CH3H
O2N 
 
 
 
 
 
 
 
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6. La butanona puede formar dos carbaniones que se pueden describir en 
términos del método de la resonancia como híbridos de dos estructuras 
canónicas o resonantes: 
 
..-
O O
O
..-
O
-
Carbanión I
Carbanión II 
 
Compare ambos carbaniones e indique: 
a) ¿Cuál de las dos estructuras en cada caso tendrá una mayor contribución 
en la descripción de la especie? 
b) ¿Qué tipo de efecto estabilizante ejerce el grupo carbonilo en ambos 
casos? 
c) ¿Cuál de los dos carbaniones debe ser más estable y por qué? 
 
 
 
7. Ordene los siguientes carbocationes de mayor a menor estabilidad. 
 
 
C
+
H
C
+
C
+
CH3
C
+
H C
+
OCH3 C
+
C
+
CN
C
+
NH2 C
+
C
+
O2N
C
+
NO2
CH3 NO2
C
+
b)
a)
c)
d)
 
 
 
 
 
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a) Suponiendo que todos reaccionan vía SN1, prediga cual o cuales son 
los productos de reacción con: H2O, CH3OH, NaCl. 
b) Suponiendo que todos reaccionan vía SN2 prediga cual o cuales son los 
productos de reacción con: NaOH, CH3ONa, KI 
c) Indique el nombre de cada producto formado. 
 
 
 
 
8. Defina o explique los siguientes conceptos: 
 
a) Nucleofilo (fuerte, moderadoy débil) 
b) Electrófilo 
c) Grupo saliente (bueno y malo) 
d) Sustrato 
e) Cinética primer orden 
f) Sustitución nucleofilica 
g) Sustitución nucleofilica unimolecular 
h) Sustitución nucleofilica bimolecular 
i) Cinética de segundo orden 
j) Solvente polar 
k) Solvente apolar 
l) Solvatación 
m) Impedimento estérico 
n) Racemización 
o) Inversión de la configuración 
p) Retención de la configuración 
 
 
9. Se tienen los siguientes pares de nucleófilos: 
 
a) OH-, H2O 
b) Br- y I- 
c) NH3 y Cl- 
d) CH3OH y CH3O- 
Indique cual es más fuerte como nucleófilo 
 
 
10. Se tienen los siguientes pares de grupos salientes: 
 
a) OH-, H2O 
b) F- y I- 
c) NH3 y Cl- 
d) CH3OH y CH3O- 
 Indique quien es mejor grupo saliente 
 
 
 
 
 
 
 
 
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11. Indicar cuales de las siguientes proposiciones están relacionad as con la 
sustitución nucleofílica SN1, cuales con la SN2 y cuales son aplicables a 
ambos mecanismos. 
 
 
a) Es estereoespecífica 
b) Está más favorecida en yoduros y menos en fluoruros. 
c) La velocidad de la reacción no depende de la concentración del 
nucleófilo 
d) Compite la reacción de eliminación 
e) A partir de un enantiómero se obtiene una mezcla racémica 
f) Está favorecida en haluros terciarios 
g) Transcurre mediante un mecanismo de carbocationes 
h) Es sensible a impedimentos estéricos 
i) Puede dar lugar a transposiciones 
j) Está favorecida cuando el nucleófilo es de fuerza media-baja 
k) Es una reacción concertada 
l) Se pasa por un único estado de transición 
 
 
 
12. En los siguientes pares de nucleófilos indique cual es el más fuerte: 
 
a) CH3S- y HS- 
b) HS- y OH- 
c) Br- y Cl- 
d) R3N: y :NH3 
e) R-OH y H2O 
f) R-O- y R-OH 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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13. Se tienen las siguientes reacciones de sustitución nucleofilica, suponiendo un 
proceso SN1, al respecto: 
 
a) Identifique el sustrato, grupo saliente y nucleofilo en cada una de las 
reacciones. 
b) Indique un mecanismo apropiado para cada proceso. 
c) Haga un diagrama de energía v/s coordenada de reacción. 
d) Señale el nombre para cada uno de los productos formados. 
 
OC
H
3
H
Br
H
CH3
CH3
CH3
OH
H
NH2
H
CH3
CH3
H
OCH2CH3
HBr
CH3OH
HCl
HI
CH3CH2CH2OH
HBr
Producto?
Producto?
Producto?
Producto?
Producto?
Producto?
 
 
 
 
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14. Se tienen las siguientes reacciones de sustitución nucleofílica, suponiendo un 
proceso vía SN2, al respecto: 
 
a) Identifique el sustrato, grupo saliente y nucleófilo en cada una de las 
reacciones. 
b) Indique un mecanismo apropiado para cada proceso. 
c) Haga un diagrama de energía v/s coordenada de reacción. 
d) Señale el nombre para cada uno de los productos formados. 
Br
H
F
H
H
OCH2CH2CH3
CHO
H O
H
CH3
CH3
O
CH3
H
H
Cl
H
NO
2
Cl
CH3OH/NaOCH3
H2O/KOH
NaI
Acetona
terButOH
terButONa
NaCN
CH3CN
H2O/NaOH
 
 
 
 
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15. Prediga en cada caso la estructura del precursor (sustrato) y el probable 
nucleófilo (sugerencia: identifique el grupo saliente). 
 
H3CH2COC
H
CH3
Br
H
Br
H
F
H
CH3
H OH
CHO
Br
H
Cl
HH
Cl
H
NO2CN
CH3
CH3
H
CH3
CH3
Sustrato?
Sustrato?
Sustrato?
Sustrato?
Sustrato?
Sustrato?
a)
b)
c)
d)
e)
f)
Acetona
NaCl
CH3OH
NaOH
KBr
NH3
CH3CH2OH
+
++
+ +
+
+ +
+
F
H
CH3
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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16. Dé una explicación para la formación de los productos marcados: 
 
 
 
 
OH
H
Cl
H Cl H
F OCH3 OH
OH
H
OTs
H
OHH
HCl
H2O/CH3ONa
ClTs
+
+
NaOH
70%
30%
20% 80%
 
 
 
 
 
17. Indicar el producto principal que se obtendrá al hacer reaccionar el 1-
clorobutano con: 
 
a) Etóxido de sodio (EtO-Na+) 
b) Amoníaco (NH3) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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18. En las siguientes reacciones de sustitución nucleofílica de haluros de alquilo, 
indicar si se producen mediante un mecanismo SN1 o SN2. Escriba la fórmula 
estructural del producto de la reacción: 
 
 
NH
3
OH
2
H
2
S (DMSO)
Cl
CH
3
OH
a) 1-cloropropano + 
b) 2-cloropropano + 
c) 2-cloropropano + 
d)
+
 
 
 
 
19. El (R) 3-cloro-3-metilhexano reacciona con agua en un disolvente adecuado, 
sustituyéndose el átomo de cloro por un grupo hidroxilo –OH y dando lugar a 3-
metil-3-hexanol. 
 
a) ¿Se trata de una SN2 o SN1? 
b) Indicar la estereoquímica del producto obtenido. 
c) Si la reacción se lleva a cabo en presencia de metanol, además del 
producto indicado se obtiene otro subproducto. Indique su estructura. 
d) Si la reacción se lleva a cabo con una disolución de hidróxido de sodio, se 
obtienen varios productos, incluso en mayor proporción que el 3-metil-3-
hexanol. Indicar la estructura de los dos productos más abundantes 
distintos del indicado. 
 
 
 
20. Una de las reacciones típicas de adición a dobles enlaces es aquella en que 
moléculas del tipo HX (X= F, Cl, Br, Br y I) se adicionan al doble enlace. Para 
la reacción entre el 1-propeno y el HCl (ácido clorhídrico) responda dibujando 
las respectivas estructuras: 
 
a) ¿Cuál sería el producto que usted esperaría obtener? 
b) ¿Se formará sólo un producto o una mezcla? 
c) ¿Cuál es el Enantiómero S y cual el R, si es que los hay; o se trata de un 
compuesto Meso; o de uno no Quiral?. 
d) ¿Se cumple la regla de Markownikov?. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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86 
21. Se tienen las siguientes reacciones de adición electrofilica: 
 
c) Complete las reacciones. 
d) De un mecanismo apropiado para cada una de ellas. 
e) Asigne el nombre apropiado a cada uno de los reactantes y 
productos formados. 
 
H
Cl
CH3
H
Cl
CH3
H
Br
CH3
CH3
Br
H
HBr
HCl
HCN
Br2
+
+
Br
Br
Br
Br
Cl
Cl
Cl
Cl
OH
HH
OH
HH
+
+
+
H2O
Cl2
Br2
 
 
 
 
 
 
 
 
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87 
22. Determine los productos que se forman si se trata el 3-metil-1,3-pentadieno 
con ácido clorhídrico. 
 
H H
H
H
HCl
Productos?
 
 
23. Determine todos los productos de la reacción. 
 
CH
3
H
OH
H
+
Productos?
 
 
24. Determine todos los productos de la reacción si el compuesto de la figura se 
trata con etóxido de sodio (EtONa) en etanol. 
 
 
 
HBr
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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25. Complete las siguientes reacciones: 
 
Br Br
H
2
SO
4
H
2
, Pd
KMnO
4
+
+
+ +
+
+ (diluido y frio)
a)
b)
c)
d)
e)
HI
H2O
 
 
 
 
26. Cuando el HBr reacciona con el 2-metil-2-buteno se forma preferentemente: 2-
bromo-2-metilbutano y no 2-bromo-3-metilbutano. Justifique este hecho a partir 
de la naturaleza de los intermediarios de reacción. 
 
 
 
27. Elija el alqueno de partida (I-III) para preparar cada uno de los compuestos (A-
F) ydescriba los reactivos y condiciones de reacción que considere necesarios 
para cada caso. 
 
Cl
Cl OH OH
Br
O
H
O Br
CH
3
H
CH
3H
Br
I II III
A B C D E F 
 
 
 
 
 
 
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28. Dibuje el producto mayoritario que se obtiene en cada una de las siguientes 
reacciones: 
 
Br
2
Cl
2
/CH
3
OH
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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RESPUESTAS EJERCICIOS SELECCIONADOS 
1. 
 
S
:O H
F
H
+
..
..
S
:O H
H
F
S
F
O
H
S
F
O H
: ..
S
F
O
..
:
O H
H
+
..
..
O H..
..
HO
..
O
..
: H
+
+
+
+
d)
a)
+
+
+
 
 
 
 
2. Las estructuras resonantes son: 
 
CH
2
MeO MeO MeO
..
..
..
..
..
MeO ..
..
..
MeO
+
I II
+
+
III
V
+
IV
+
 
Las dos fórmulas de mayor contribución son I (con el anillo aromático) y IV (todos los 
átomos con ocho electrones). 
Este catión es más estable que el catión bencilo ya que el grupo metóxido (con su efecto 
M+, mayor que el I-) ayuda a estabilizar la carga positiva. 
 
 
 
 
 
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3. Primarios: c y e; secundarios: a; terciarios b, d. 
 
4. El anión ciclopentadienuro tiene una estructura totalmente similar al benceno, es 
decir, posee seis electrones p, deslocalizados formando una nube circular de 
electrones por lo que debe tener características análogas a las del benceno. La 
única diferencia es que los electrones se deslocalizan sobre solo cinco átomos de 
carbono. También el catión cicloheptatrienilo tiene una estructura similar, solo que 
los seis electrones se deslocalizan sobre seis átomos de carbono, pudiéndose 
describir mediante siete estructuras idénticas: 
 
+
+
+
+
+
+
+
 
 
6. a) La estructura más estable de cada anión es la que tiene la carga negativa en 
el átomo de oxígeno (el más electronegativo) y será la de mayor contribución en 
ambos casos. 
b) El grupo carbonilo estabiliza el carbanión correspondiente por su efecto M-, 
contribuyendo así a la deslocalización de la carga negativa. 
c) El carbanión I es el más estable por situar la carga negativa en un átomo de 
carbono primario, frente a II que lo sitúa en uno secundario. 
 
11. a) SN2 b) Ambas c) SN1 d) Ambas e) SN1 
 f) SN2 g) SN1 h) SN2 i) SN1 j) SN1 
 k) SN2 l) SN2 
 
12. a) CH3-S- b) HS- c) Br- 
 d) R3N: e) R-OH f) R-O- 
 
 
17. a) Butiletiléter 
 b) N-butilamina 
 
18. a) SN2; CH3-CH2-CH2-NH2 
 b) SN1; CH3-CHOH-CH3 
 c) SN2; CH3-CH(SH)-CH3 
 d) SN1, catión bencílico más estable 
 
19. a) SN1 
 b) Se obtiene una mezcla racémica 
 
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
OH CH
3
OH
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3 
 
 
 
 
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c) Se obtiene una mezcla racémica del éter metílico correspondiente: 
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
MeO CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
OMe
 
 
d) En medio alcalino, tiene lugar la reacción de eliminación favorecida en haluros 
terciarios. Los alquenos que se obtienen preferentemente son los más sustituidos: 
 
CHCH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3 CH3
CH
2
CH
3
CHCH
2
CH
3 
 
 
25. a) 2-yodopropano 
 b) 2,3-dibromo-4-metilpentano 
 c) 2-metil-2-butanol 
 d) Etilbenceno 
 e) 2-metil-1,2-propanodiol 
 
 
26. En esta reacción los intermediarios son carbocationes. Dado que estos son más 
estables cuanto más sustituido está el carbono donde reside la carga, se formarán 
preferentemente el derivado bromado que proviene del ataque del ión Br- al 
carbocatión terciario. 
 
 
 
H+Br-
H
H
CH
3
H
H
CH
3Br
H
CH
3H CH3H
HBr
+ +
+
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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27. El compuesto A. La adición de halógenos a alquenos es un proceso anti y por 
tanto estereospecífico. Según los alquenos de partida pueden generarse 
estereocentros. Al no especificarse en este caso la estereoquímica del compuesto 
obtenido, la adición del cloro conduce a la formación del compuesto A, puede 
provenir tanto de II como de III. 
 
 
Cl
2
CCl
4
Cl
Cl
CH
3
-CH=CH-CH
3
Z o E
 
 
 
 
El compuesto B. Es el resultado de la adición de una molécula de agua a II o III 
por tratamiento del correspondiente alqueno con una disolución acuosa de un 
ácido con un anión poco nucleófilo (SO42-, PO43-). Independientemente de que el 
alqueno sea Z o E, el ataque del electrófilo (protón) produce el mismo 
carbocatión, que es atacado por una molécula de agua que actúa como 
nucleófilo. 
 
 
 
CH
3
-CH=CH-CH
3
H
+
CH
3
-CH
2
-CH-CH
3
 
O
HH
H
+
OHZ o E
+
H2O
+
 
 
 
 
 
El compuesto C. Un procedimiento similar al descrito en el apartado anterior 
aplicado a I lleva a la formación de C. 
 
 
H
+
O
H H
H
+
O
H
+
H2O
+
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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29. La adición de bromo sobre 1-metilcicloocteno es estereoespecífica, como 
ocurre con todos los alquenos. La estereoquímica relativa de los átomos de 
bromo que se adicionan es trans, lo cual implica que la adición es anti. 
 
 
Br
2 Br
 
Br
 
Br
Br
Br
Br
Br
+ + +
1 2Enantiómeros
+
A1 A2Enantiómeros
 
 
 
 
 
 
 
 
 
BIBLIOGRAFIA: 
1. Química Orgánica. Francis A. Carey. Editorial McGraw Hill. 6ª Edición, 2006. 
 
2. Química Orgánica Vol.1. José Luis Soto. Editorial Síntesis. 2ª Edición, 2003. 
 
3. Química Orgánica. Juan Llorens Molina. Editorial Tébar. 1ª Edición, 2008. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Continuación UNIDAD Nº 6: Tipos de reacciones químicas 
 
 Reacciones de Eliminación (E1 y E2). Eliminación v/s sustitución. Factores que 
la condicionan (eliminación de halogenuros de alquilo (HX) y eliminación de 
agua (H2O), reacciones de alcoholes en medio ácido.) 
 Sustitución electrofílica aromática, efecto orientador de los sustituyentes. 
 Reacciones de adición y sustitución al grupo carbonilo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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96 
EJERCICIOS DESARROLLADOS 
 
1. Indique el producto principal que se obtendrá cuando se hace reaccionar el 3-cloro-2,4-
dimetilpentano con ter-butóxido de sodio mediante un mecanismo del tipo E2. 
 
Solución: El terbutóxido de sodio es una base fuerte y voluminosa que conduce a una 
reacción de eliminación, por lo tanto el producto de la reacción es un alqueno 
 
Cl
ONa
2,3,4-trimetil-2-penteno
 
 
 
2. La tabla siguiente muestra las proporciones entre eliminación y sustitución para la 
reacción entre el KOH en etanol y tres halogenuros de alquilo diferentes: 
 
Halogenuro de alquilo Sustitución Eliminación 
1-bromobutano 90% 10% 
2-bromobutano 21% 79% 
2-bromo-2-metilpropano 0% 100% 
 
 
¿Qué relación existe entre la estructura de los halogenuros de alquilo y el tipo de reacción 
que se desarrolla preferentemente? 
 
Solución: 
La presencia de un nucleófilo fuerte (OH-) favorecerá la existencia de un mecanismo de 2º 
orden. En estas condiciones, los halogenuros primarios