Quimica-Organometalico

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¨Año de la lucha contra la corrupción e impunidad¨ 
 
 QUÍMICA DE LOS COMPUESTOS 
ORGANOMETÁLICOS 
Universidad Nacional Autónoma de 
México Facultad de Mexico 
 
 
 
CLASE “ QUIMICA” 
 
 
 
trabajo 
 
 
 
 
GRUPO:24 
 
 
 
NOMBRE DEL PROFESOR: JUAN GERMAN RIOS ESTRADA 
 
 
NOMBRE DEL ALUMNO: CORTES HERNANDEZ RICARDO 
 QUÍMICA 
I INORGÁNICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
- 
QUÍMICA DE LOS 
COMPUESTOS 
ORGANOMETÁLICOS 
 
 
 
 
 ÍNDICE 
PORTADA ……………………………………………………………………………… 1 
INDICE …………………………………………………………………………………. 3 
INTRODUCCION ……………………………………………………………………. 4 
ANTECENDENTES DE LOS COMPUESTOS ……………………………… 5 
ORGANOMETALICOS. 
COMPUESTO ORGANOMETÁLICO …………………………………………… 6 
CARACTERÍSTICAS PARTICULARES………………………………………. 7 
PROPIEDADES QUIMICAS ……………………………………………………. 8 
CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ………………………………… 10 
CONSIDERACIONES DE ENLACE Y ESTABILIDAD ……………………. 13 
METODOS DE FORMACION DE LOS COMPUESTOS…………… 14 
ORGANOMETALICOS. 
TIPOS DE COMPUESTOS ORGANOMETALICOS…………………….. 15 
APLICACIONES DE LOS COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS …19 
CONCLUSION ………………………………………………………………………. 21 
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS …………………………………………… 22 
III) INTRODUCCIÓN: 
 
 
Un compuesto organometálico es un compuesto en el que los átomos de 
carbono de un ligando orgánico forman enlaces covalentes con un átomo 
metálico. Los compuestos basados en 
cadenas y anillos de átomos de 
carbono se llaman orgánicos, y éste 
es el fundamento del nombre 
organometálicos. La característica de 
estos compuestos es la presencia de 
enlaces entre átomos de metal y de 
carbono (que pueden ser sencillos, 
dobles o triples) y por tanto no se 
consideran organometálicos aquellos 
compuestos en que un metal se une a una molécula o fragmento por un 
átomo distinto del carbono, como ocurre en algunos compuestos de 
coordinación. Este grupo incluye un elevado número de compuestos y 
algunos químicos lo consideran un grupo distinto al de los compuestos 
orgánicos e inorgánicos. 
 
 
 
 
 
 
 
IV) ANTECEDENTES DE LOS COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS: 
• La química organometálica de los metales fue comprendida en la 
primera mitad del siglo XX, con la investigación del científico Zeise 
en 1827 obtuvo el primer 
compuesto organometálico, unos 
cristales de color amarillo que 
contenía Pt y etileno. La llamada 
sal de Zeise se patento recién en 
1975. 
• En 1868 Schützenberg reportó la 
síntesis de los primeros 
carbonilos metálicos. 
• En 1890 Mond reportó la síntesis 
de un compuesto organometálico 
obtenido al hacer reaccionar Ni 
con CO a 50 °C, producto del proceso un líquido volátil y venenoso 
de fórmula Ni (CO)4, usado para purificar Ni ya que al calentarlo a 
200 °C produce Ni de gran pureza (proceso Mond). 
• En 1901 Grignard reportó la síntesis de compuestos organometálicos 
conteniendo Mg, contienen enlaces Mg-alquilo, estructuras 
complejas y son usados en síntesis orgánica. 
En 1951 Kealy y Pauson obtuvieron ferroceno a partir de ciclo-C5H5MgBr y 
FeCl3. En 1956 se determinó la estructura por difracción de rayos X y 
posteriormente se demostró que existen diferentes fases cristalinas. 
V) COMPUESTO ORGANOMETÁLICO: 
Formalmente, los compuestos organometálicos son aquellos que poseen, 
de forma directa, enlaces entre átomos de metal (o metaloides) y átomos 
de carbono, M+δ–C-δ, de 
mayor o menor polaridad. Es 
decir, un compuesto es 
considerado como 
organometálico si este 
contiene al menos un enlace 
carbono-metal. En este 
contexto el sufijo “metálico” es 
interpretado ampliamente para 
incluir tanto a algunos no 
metales (como el fósforo) y 
metaloides tales como B, Si y As, así como a metales verdaderos. Esto es 
debido a que en muchos casos la química de los elementos B, Si, P y As se 
asemeja a la química de los metales homólogos respectivos. Por lo tanto, 
el término de compuestos organometálicos es también usado 
ocasionalmente para incluir dentro a los ya mencionados no metales y 
semimetales. En todos los casos se trata de elementos menos 
electronegativos que el carbono. 
 
 
 
 
 
VI) CARACTERISTICAS PARTICULARES: 
 
• Se inflaman en contacto con el aire 
• Reaccionan violentamente con el 
agua 
• Poco volátiles 
• Insolubles en disolventes apolares 
• Compuestos más covalentes 
• Algunos son volátiles y pueden destilarse 
• Solubles en hidrocarburos éteres 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
VII) PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS: 
7.1) Propiedades básicas de los organometálicos: 
Los alquilitio, los reactivos de Grignard, los organocádmicos son tan 
fuertemente básicos, que no 
pueden ser preparados en 
disolventes próticos 
(alcoholes, fenoles, agua, etc.), 
pues reaccionan con el 
disolvente por un proceso 
ácido-base transformándose 
en el alcano correspondiente. 
Los alquilitios pueden 
considerarse como las bases 
conjugadas de los alcanos que son ácidos muy débiles (pKA≈50) y 
por ello se comportan como bases muy fuertes y reaccionan 
violentamente con el agua. 
Los Grignard reaccionan más suavemente, al igual que los 
dialquilcupratos de litio y los organocádmicos, pero también se 
destruyen en presencia de disolventes próticos. La presencia de un 
Grignard en una molécula es incompatible con la presencia en la 
misma molécula de un grupo funcional que se comporte como un 
ácido (hidroxilo, fenol, carboxilo, etc.) 
 7.2) Los organometálicos como nucleófilos: 
• En esta propiedad un organometálico se comporta como el 
equivalente de un carbanión, hasta el punto que cuando se desea 
usar un carbanión como reactivo se emplea el correspondiente 
organometálico. No obstante, conviene advertir que no todos los 
organometálicos actúan como nucleófilos de igual reactividad y es 
necesario tener en cuenta que cuanto menos electronegativo es el 
metal unido al carbono. 
 
carbanión 
 
 
 
 
Los organometálicos como los Grignard reaccionan (como nucleófilos) con 
una gran cantidad de sustratos que contienen carbonos electrófilos, por lo 
que son extraordinariamente útiles en Síntesis Orgánica para la creación 
de enlaces C-C. Entre los sustratos con carbono electrófilo capaces de 
reaccionar con los organometálicos tenemos los epóxidos, los aldehídos y 
cetonas, los ésteres, los cloruros de ácido. 
 
 
VIII) CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS: 
• 8.1) Compuestos alifáticos: 
Los hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos constituidos 
por carbono e hidrógeno, en los cuales los átomos de carbono forman 
cadenas abiertas. Los hidrocarburos alifáticos de cadena abierta se 
clasifican en alcanos, álcenos o alquenos y alcinos o alquinos. 
• 8.2) Compuestos heterocíclicos: 
Son compuestos químicos orgánicos cíclicos en los que hay al menos 
un átomo distinto de carbono formando parte de la estructura cíclica 
saturada (sin dobles enlaces) o insaturada (con dobles enlaces). Los 
átomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan 
heteroátomos. Los ciclos pueden ser de diferente tamaño; los más 
comunes tienen entre 3 y 6 átomos, pudiendo ser mayores. También 
pueden contener uno o más heteroátomos diferentes, normalmente 
oxígeno, nitrógeno o azufre. Pueden ser además aromáticos, 
insaturados o saturados. La química de heterociclos tiene una enorme 
importancia, tanto en la industria química farmacéutica como en la 
bioquímica y la química; por ejemplo, las bases nitrogenadas del ADN 
son heterociclos. Ejemplos: asoles, piridinas, furanos, pirrol, oxiranos, 
imidazoles. 
 
 
 
 
 
8.3) Compuestos aromáticos: 
Un hidrocarburo aromático es un polímero cíclico conjugado que cumple la 
Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi enel 
anillo. 
Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por 
ejemplo, que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén 
conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La 
estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de 
Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de 
"partícula en un anillo". 
El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el 
benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anúlenos, 
hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general 
(CH). 
8.4) Polímeros: 
Los polímeros son macromoléculas (generalmente orgánicas) formadas 
por la unión de moléculas más pequeñas llamadas monómeros. Los 
polímeros industriales en general son malos conductores eléctricos, por 
lo que se emplean masivamente en la industria eléctrica y electrónica 
como materiales aislantes. 
 
 
 
 
IX)CONSIDERACIONES DE ENLACE Y ESTABILIDAD: 
• Además del enlace metal-carbono, el metal puede estar unido a 
otros ligandos formando unidades metal-ligando. El tipo de enlace 
fundamental entre el carbono y el metal es de tipo covalente, pero 
también existen compuestos con enlace de dos centros y dos 
electrones. Además, en los compuestos organometálicos con 
metales de transición es importante considerar la regla de los 18 
electrones. 
• Hasta 1940 no se pudieron sintetizar muchos organometálicos por 
lo que se suponía que el enlace carbono-metal era poco estable. En 
realidad, no es una causa termodinámica la causante de la dificultad 
de su síntesis, sino un problema cinético que hace necesario inhibir 
las reacciones de descomposición de los compuestos formados. No 
obstante, la estabilidad termodinámica decrece con el tamaño del 
metal. 
• La Molécula de cloruro de metilmagnesio, reactivo de Grignard, 
coordinada con dos moléculas de THF, tetrahidrofurano. El átomo de 
magnesio aparece en color verde y el átomo de carbono, de color 
negro. 
• Al aumentar la temperatura, se descomponen muchos de ellos, pero 
a veces son reacciones lentas por lo que es posible sintetizar estos 
compuestos. En general son poco estables frente a la oxidación y la 
hidrólisis pues en ambos casos se obtienen productos de gran 
estabilidad. 
 
 
X) MÉTODOS DE FORMACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS: 
• Reacciones entre un metal y un haluro orgánico 
• Reacciones de intercambio metálico, entre un metal y un compuesto 
organometálico de otro metal. 
• Reacciones de un compuesto organometálico con un haluro 
metálico. 
• Reacciones de inserción: 
 Inserción de olefinas y acetilenos en enlaces metal-hidrógeno para 
metales de los grupos 13 y 14. 
• Reacciones de inserción para formación de enlaces metal-carbono 
para metales de otros grupos. 
• Reacciones de compuestos diazo. 
• Reacciones de descarboxilación de sales metálicas. 
• Reacciones de formación de organometálicos de mercurio y talio 
con compuestos aromáticos. 
• Reacciones de formación de organometálicos de mercurio con 
olefinas y acetilenos. 
 XI) TIPOS DE COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS: 
11.1) Según el enlace metal-carbono: 
Si consideramos el carácter del enlace entre el metal (o semimetal) y el 
carbono tendremos: 
11.1.1) Iónicos (no moleculares): Compuestos organometálicos de 
sodio, potasio, rubidio, cesio, calcio, estroncio, bario y lantánidos. 
11.1.2) Intermedios: Compuestos organometálicos de litio, berilio, 
magnesio y aluminio. Tienen déficit de electrones y tendencia a 
formar puentes alquilo y enlaces multicentrados. 
11.1.3) Covalentes (moleculares): Compuestos organometálicos de 
boro, silicio y de elementos de los grupos 12 al 16 que estén por 
debajo del tercer período, como el Zn, Cd, Hg, Ga, In, Tl, Ge, Sn, Pb, 
As, Sb, Bi, Se, Te y Po. 
11.1.4) Complejos: Compuestos organometálicos de metales de 
transición de los grupos 3 a 11, en los que abundan los enlaces tipo 
pi (π). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
11.2) SEGÚN EL GRUPO AL QUE PERTENECE EL METAL O METALOIDE: 
11.2.1) Compuestos organometálicos del grupo 1: 
• Compuestos de organolitio. 
• Organilos de otros metales alcalinos: compuestos 
de organosodio, organopotasio, organorubidio y organocesio. 
11.2.2) Compuestos organometálicos de los grupos 2 y 12: 
• Compuestos organometálicos del grupo 2: 
• Compuestos de organoberilio. 
• Compuestos de organomagnesio. 
• Compuestos organometálicos de calcio, estroncio y 
bario. 
• Compuestos organometálicos del grupo 12: 
• Compuestos de organozinc. 
• Compuestos de organocadmio. 
• Compuestos de organomercurio. 
Molécula de 
metillitio 
 
 
 
 
https://es.wikipedia.org/wiki/Compuestos_organomet%C3%A1licos_del_grupo_2
https://es.wikipedia.org/wiki/Organoberilio
https://es.wikipedia.org/wiki/Organomagnesio
https://es.wikipedia.org/wiki/Organozinc
11.2.3) Compuestos organometálicos del Grupo 13: 
• Compuestos de organoboro. 
• Compuestos de organoaluminio. 
• Compuestos organometálicos de Galio, Indio y Talio 
11.2.3) Compuestos organometálicos del Grupo 14: 
• Compuestos de organosilicio: organilos, metilclorosilanos 
y siliconas. 
• Compuestos de organogermanio. 
• Compuestos de organoestaño. 
• Compuestos de organoplomo 
11.2.4) Compuestos organometálicos del Grupo 15: 
• organilos de Arsénico, Antimonio y Bismuto. 
 
 
catalizador de hoveyda; 
un 
compuesto organometálico 
del 
rutenio 
 
 
 
https://es.wikipedia.org/wiki/Organoboro
https://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_de_organoaluminio
https://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_de_organosilicio
https://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_de_organogermanio
https://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_de_organoesta%C3%B1o
https://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_de_organoplomo
11.2.5) Compuestos organometálicos de los metales de transición: 
• Con ligandos dadores σ: 
• Alquilos y arilos de metales de transición. 
• Complejos organometálicos sigma. 
• Con ligandos dadores σ / aceptores π: 
• Alquenilos de metales de transición. 
• Alquinilos de metales de transición. 
• Con ligandos dadores σ, π /aceptores π: 
• Complejos olefínicos: homoalquenos y heteroalquenos. 
• Complejos alquinos: homoalquinos y heteroalquinos. 
 
 
 
 
https://es.wikipedia.org/wiki/Alquilo
https://es.wikipedia.org/wiki/Arilo
11.3) Según el tipo de ligando: 
Ligandos que se unen al 
metal a través de un sólo 
átomo de carbono. 
• Alquilos y ligandos 
relacionados: el 
enlace metal-
carbono, M-C, es 
sencillo. 
• Alquenilos y acilos: el enlace metal-carbono, M-C, es doble. 
• Alquinilos y cianuros: el enlace metal-carbono, M-C, es triple, 
Ligandos que se unen al metal a través de varios átomos de 
carbono. 
• El número de átomos de carbono unidos directamente al 
metal se simboliza con ηn, que se lee n-hapto. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
XII) APLICACIONES DE LOS COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS: 
• El mercurocromo son antisépticos mercuriales orgánicos. Son 
bacteriostáticos, menos irritantes y menos tóxicos que las sales 
mercuriales inorgánicas. 
• El tetraetilplomo, Pb(C2H5)4, es un aditivo de las gasolinas que 
actúa como antidetonante. 
• Los compuestos organolíticos y organoalumínicos se utilizan como 
catalizadores en reacciones de polimerización. 
• El trietilaluminio, Al(C2H5)3, forma parte del catalizador de Ziegler-
Natta, que se utiliza, por ejemplo, para la producción de polietileno y 
poli propeno. Este catalizador hace posible la polimerización deletileno a una temperatura inferior a 50 °C y una presión inferior a 
50 atmósferas, en contra de los 300 °C y las 2.000 atmósferas que 
se necesitarían en ausencia de catalizador. 
• Algunas moléculas de importancia biológica son 
organometálicas: 
• La clorofila, la molécula responsable de la absorción de luz en la 
fotosíntesis, posee un átomo de magnesio en el centro de una serie 
de anillos orgánicos. 
• La hemoglobina, la molécula que transporta el oxígeno en la sangre, 
posee un sistema de anillos similar al de la clorofila, pero con un 
átomo de hierro. Cuatro de estos anillos hemo se unen a una 
proteína constituyendo la hemoglobina. 
• La vitamina B12 presenta un sistema cíclico similar, pero contiene 
cobalto metal. 
 
• Compuestos organometálicos en la industria petrolera: 
• La elección del reactivo organometálico es crucial: 
Los reactivos de Grignard o los alquil-litios, por ejemplo, sólo se acoplan 
con unos pocos halogenuros orgánicos excepcionalmente reactivos; los 
compuestos organosódicos se acoplan, pero son tan reactivos que se 
unen durante su formación con su halogenuro de alquilo de origen. La 
reacción del sodio con halogenuros de alquilo (reacción de Wurtz) queda 
así limitada a la síntesis de alcanos simétricos. R-R. 
• Se sabe desde hace tiempo que los compuestos organocuprosos 
son particularmente buenos para formar enlaces carbono-carbono, 
pero son inestables. Aquí, son generados in situ partiendo del 
organolitio, combinándose luego con más de éste para formar estos 
compuestos organometálicos relativamente estables, que existen 
como agregados complejos, pero se cree que corresponden 
aproximadamente a R2Cu-Li+. Este anión es un ejemplo de un 
compuesto ato, la contrapartida negativa de un complejo onio 
(amonio, oxonio). 
• Aunque no se conoce bien el mecanismo, hay pruebas que sugieren, 
al menos, lo siguiente: el grupo alquilo R es transferido desde 
el cobre, con un par de electrones, y se une al alquilo R’ en lugar de 
un Ion halogenuro. 
 EJEMPLOS DE COMPUESTOS ELECTROMETALICOS: 
• Sodio Etilo (NaC2H5) 
• Zincdietilo [Zn(C2H5)2] 
• Aluminiotrimetilo [Al(CH3)3] 
• Germaniotetrapropilo [Ge(C3H7)4] 
• Ioduro de MetilZinc (CH3ZnI) 
• Ioduro de EtilMagnesio (C2H5MgI) 
• TerbutilLitio [Li-C(CH3)3] 
• MercurioDiFenilo [Hg(C6H5)2] 
• Ácidos Alkilarsónicos, en forma RAsO(OH)2 
• Ácidos Dialkilarsinicos, en forma R2AsO(OH) 
• Ácido Metilarsónico CH5AsO3 
• Metilarsonato de Sodio CH3AsO3Na2 
• Ácido Cacodílico (CH3)2AsO2H 
• Óxido de Cacodilo [(CH3)2As]2O 
 
 
 
 
 
 
 
 
XIII) CONCLUSION: 
 
 
Fvfeflengerger 
Efregregreg 
regergergreg 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
XIV) REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS: