Bq4 Carbohidratos, monosacaridos

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SUMARIO
 1: Definición e importancia biológica. Características generales y
clasificación. Monosacáridos simples de la importancia biológica.
Triosas. Pentosas. Hexosas. Estructuras cíclicas de los azúcares.
Mutorrotación. Fórmula de Haworth. Derivados de los monosacáridos:
Glucósidos, Amino azúcares, Ácidos aldónicos, Urónicos y Sacáridos.
Esteres fosfóricos.
 2: Disacáridos. Nomenclatura. Maltosa. Lactosa. Sacarosa.
Polisacáridos simples: Almidón. Glucógeno. Polisacáridos complejos
homosacáridos: Quitina, Pectina. Polisacáridos complejos
heterosacáridos no nitrogenados. Polisacáridos complejos
heterosacáridosnitrogenados. Mucopolisacáridos.
 3: Acido Hialurónico. Ácido condroitinsulfúrico. Heparina. Estructura
de la pared celular de las bacterias. Sustancias capsulares. Las
sustanciasespecíficasde los grupos sanguíneos.
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Bibliografía:
Básica:
 Química Biológica. Antonio Blanco y Blanco. 9a Ed. (renovada y 
revisada). Editorial El Ateneo. Cap. 4 Hidratos de Carbono. 2013
 Harper Bioquímica Ilustrada. Murray, R. et al. 29 ed. 2012. Cap. 14. 2012
Consulta:
 Lehninger . Principios de Bioquimica. Nelson, D. L. y Cox, M.M. 5º Ed. (2009).
Cap. 7 Glúcidos y Glicobiología
 Química General, Orgánica y Biológica. Estructuras de la vida. Timberlake,
Karen C. Cap 15 Carbohidratos. 4º Ed. (2013) Ed. Pearson
 http://www.slideshare.net/fabian1265/estructura-de-carbohidratos-fabin-
rodrguez?qid=9bd426be-17c4-4f0a-8634-b301b10ea7be&v=qf1&b=&from_search=12
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• Principales proveedores
de energía:
50-60% calorías en dieta
equilibrada:
• Carbohidratos vegetales:
Almidón, disacáridos
• Carbohidrato + importante.
• Principal combustible metabólico de
mamíferos (excepto rumiantes)
• Combustible universal para el FETO.
• Casi todo el carbohidrato de la dieta se
absorbe como glucosa.
• Otros azúcares se convierten en glucosa
en hígado.
• Precursor otros carbohidratos: glucógeno
ribosa (ARN) y desoxirribosa (ADN),
galactosa (leche)
• Forma Glucolípidos, glucoproteínas,
proteoglicanos.
Intolerancia a LactosaGrupos sanguíneos
Galactosemia
Diabetes Mellitus
Enf. por depósito de
Glucógeno
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Glúcidos: compuestos de C, H, O. 
Son polihidroxialdehídos o polidroxicetonas.
Las sustancias originadas por esos polihidroxildehídos o 
polihidroxicetonas cuando son sometidas a hidrólisis.
Carbohidratos
Clasificación según complejidad 
Monosacáridos
(azúcares simples) 
Oligosacáridos Polisacáridos
• Formados solo por
polihidroxialdehídos o
polihidroxicetonas.
• Cristales de Color
blanco
• Gral: sabor dulce
• Solubles en agua
• + imp.: Glucosa
• 2-10 monosacáridos 
que pueden separarse 
por hidrólisis.
• Disacáridos (+ imp.), 
trisacáridos, etc.
• Gral: cristales de sabor 
dulce.
• Solubles en agua.
• +10 monoscáridos que 
pueden separarse por 
hidrólisis.
• Gran tamaño, 
insípidos
• Cadenas lineales o 
ramificadas
• Compuestos amorfos
• Insolubles en agua
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MONOSACÁRIDOS
MONOSACÁRIDOS (azúcares simples)
 No pueden ser hidrolizados en moléculas más sencillas.
 Nomenclatura: sufijo “osa”
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Clasificación
Función aldehído / cetona Cantidad de átomos de C
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Isomería óptica: enantiómeros
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Polarímetro
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Polarímetro
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Polarímetro
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Estructuras cíclicas:
anómeros α y β
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1. Glicósidos
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Sorbitol, xilol, manitol: 
Edulcorantes en bebidas 
dietéticas, chicle, 
productos para diabéticos
•Efectos secundarios: 
malestar, gases, diarrea
•Diabéticos:
Glucosa →Sorbitol → 
CATARATAS
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Polisacáridos complejos
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Glicoproteínas 
Paredes bacterianas
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Se forman mediante reacciones biológicas entre
monosacáridos + Ác. Fosfórico: “fosforilación”
GLUCEMIA (glicemia)
 Ayuno (sangre venosa) en Individuos 
Normales:
 70-110 mg/dL
 Valores semejantes para plasma, suero, 
sangre total.
 PERÍODO POSPANDRIAL: Glicemia 
aumenta (MÁXIMO ≈30 min después de 
ingesta. RESTABLECE: 2-3 h después)
Hiperglicemia: concentración de glucosa 
por encima de 120 mg/dL
Hipoglicemia: menor de 70 mg/dL
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Prueba de tolerancia a la Glucosa
 Tolerancia a la glucosa: es la capacidad para regular la 
concentración de glucosa después de una administración 
de dosis de prueba de glucosa.
 Se utiliza con fines diagnósticos.
 Diabetes mellitus tipo I (insulinodependiente) se 
caracteriza por disminución de tolerancia a glucosa por 
disminución de secreción de insulina pancreática.
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CARBOHIDRATOS
DISACÁRIDOS
DISACÁRIDOS
Producen 2 moléculas del mismo o de diferentes monosacáridos
cuando se hidrolizan.
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(Reductor)
(Reductor)
(No Reductor)
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BIOQUÍMICA 
MEDICINA 1º 
2° PARTE
7.CARBOHIDRATOS
POLISACARIDOS
POLISACÁRIDOS
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POLISACÁRIDOS (“glicanos”)
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 Producen numerosas moléculas (+10) del mismo o de
diferentes monosacáridos cuando se hidrolizan.
 Amorfos, blancos, insípidos, no reductores.
 Tamaño molecular: muy grande → “macromoléculas”
 Solubilidad en agua: Insolubles o forman Coloides
POLISACÁRIDOS
Homopolisacáridos
(formados por el mismo tipo de 
monosacárido, tamaño variable)
Heteropolisacáridos
• Formados por un solo tipo de
monosacárido o derivado de éste.
• Frec. Asociados a Proteínas.
• Almidón
• Glugógeno
• Dextrinas 
• Dextrano
• Inulina
• Celulosa
• Quitina
Glucosaminoglucanos (GAG)
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Almidón 
• 1.000- 5.000 
unidades glucosa
• PM: 160-800 kDa
• Solución en agua: 
no estable
• Reacc Yodo (+) 
azul intenso
• 600.000 glucosa
• PM: hasta 100 
millones kDa
• Solución en agua: 
soluciones muy 
viscosas (gel)
• Reacc Yodo (+) 
violeta
Celulosa
compuesto orgánico + abundante en naturaleza; 10.000 unidades de glucosa
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Glucógeno 
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• Polisacárido de reserva de 
c.animales.
• Hígado y músculos: órg. de 
mayor cantidad de glucógeno. 
• Semejante a amilopectina.
• Ramificaciones en α 1 → 6
• PM: cientos de milones de Da.
• Ramificaciones separadas > 10
Glucosas → estructura muy
compacta → no forma geles (no
retiene tanta agua como
amilopectina),está hidratado
superficialmente.
• No es reductor.
• Reacc. con Yodo: Rojo caoba.
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Heteropolisacáridos
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Grupos sanguíneos
Glicosaminoglicanos
(GAG) 
(mucopolisacáridos)
 Polímeros lineales de
unidades repetidas de
disacáridos formados
por un ác. Urónico +
hexosamina (N-
acetilglucosamina ó N-
acetilgalactosamina).
 Grupos ácidos –COO- y
-SO3
- → “polianiones”
 Localización:
▪ Heparina (intracelular)
▪ Otros: extracelular,
pcpalmente en tej.
Conectivo.
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44Soluciones muy viscosas 
(geles)→lubricante
Mastocitos
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Glicosaminoglicanos
(mucopolisacáridos)
• Proporcionan la
sustancia fundamental o
de relleno del tejido
conjuntivo.
• Sostienen grandes
cantidades de agua y
ocupan espacio, lo que
amortigua o lubrica
otras estructuras, debido
al gran número
de grupos —OH y
cargas negativas en la
molécula que, por re-
pulsión, mantienen
separadas las cadenas
de carbohidrato.
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Proteoglicanos
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Cápsula Bacteriana
Glicoproteínas (mucoproteínas)
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Grupos sanguíneos
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• Glicoproteínas y glicolípidos en membrana
plasmáticaque actúan como Ag.
• Determinante antigénico: porción glucídida,
genéticamente determinada.
• Sistema de antígenos AB0 (grupos A, B, AB, 0)
según disposición de oligosacáridos en
glucoforina C.54
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