Bioquímica descriptiva de GLÚCIDOS

Vista previa del material en texto

• En verduras: fibras de celulosa 
• En frutas: celulosa, sacarosa y fructosa 
• En lácteos: lactosa 
• En legumbres, frutos secos: oligosacáridos, almidón y celulosa 
• En cereales, pan y azúcares: almidón, sacarosa y celulosa 
• Son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas. Composición C H O (N, P). Relación de los átomos 1:2:1. 
 
 
 
 
 
 
 
 
• 2 grandes funciones: energética (de reserva como almidón o glucógeno o inmediata como glucosa); 
estructural (está en el resumen). 
• Clasificación: de acuerdo a la menor unidad estructural en: 
o Monosacaridos: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas. 
o Oligosacaridos: de 2 a 10 monosacáridos disacáridos, trisacáridos, tetrasacáridos… 
o Polisacáridos 10 o más monosacáridos unidos. 
 Homopolisacáridos: monómero que se repite. 
 Heteropolisacáridos: distintos monómeros unidos. o Glúcidos conjugados: con 
proteínas, lípidos o ácidos nucleicos. 
 
 
Bioquímica descriptiva de Glúcidos 
MONOSAcaRIDOS 
• Tiene un C quiral, con 4 sustituyentes diferentes, da isomería óptica. D y L gliceraldehído 
(ENANTIOMEROS). Los que tienen actividad en organismos vivos son los que dependen del D-
gliceraldehido. 
• El D-gliceraldehído tiene un isómero: la dihidroxicetona, que no tiene C quiral. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
• A partir del D-gliceraldehído se unen carbonos luego del Carbono 
primario y se van formando otros compuestos. En el caso de la 
glucosa, es una hexosa y el Carbono quiral es el 5. 
• El D-gliceraldehído tiene 8 isómeros (2n, n= número de carbonos). 23 
• Las más importantes: 
 
 
 
 
 
 
 
• Proyección de Fischer: lineal 
• Proyección de Haworth: cíclica en solución. 
o oUnión del OH del C 5 con el C 1 
que tiene la función aldehído, en el 
caso de la glucosa, formando el 
enlace hemiacetalico. Se obtiene 
un hexágono, parecido al ciclo 
pirano, estructura glucopiranosa. 
o El carbono 6 queda fuera del anillo nomas. 
o Todo lo que está a la izq en la estructura lineal, pasa para arriba en la cíclica; 
o Lo que está a la derecha pasa abajo. 
• La disposición en la proyección de haworth genera otros isómeros llamados ANOMEROS 
o ALFA d glucosa: OH del carbono 1 hacia abajo 
o BETA d glucosa: OH del carbono 1 hacia arriba 
 
 
 
 
 
 
 
 
• En el caso de la fructosa: es una cetosa hexosa, como el C 2 se enlaza con el C 5, no tiene forma 
hexagonal, si no pentagonal, parecida al ciclo furano. El C1 y el C6 quedan fuera del anillo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
• Cambio de posición del OH. Glucosa y galactosa se diferencian por la ubicación del OH en el carbono 
4, glucosa y manosa OH en el carbono 2. 
 
 
 
 
 
 
 
• Desoxirribosa y ribosa, al tener 5 carbonos, se unen el C1 con el C4 formando un enlace 
hemiacetálico y quedando el C5 por fuera del ciclo tipo furano o pentagonal. 
• Importancia en el C2: En la desoxirribosa se une un H y en la ribosa un OH. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
• Físicas: solidos cristalinos, color blanco, muy solubles en agua por la presencia de OH (puentes hidrógeno), 
se pueden cristalizar. 
• Químicas: poseen actividad óptica ya que poseen carbonos asimétricos y tienen actividad reductora. 
• Al tener poder reductor, se oxida y es capaz de reducir a otro compuesto. Cuando la glucosa se oxida 
(se necesita un reactivo de Fehling o benedic, a base de Cu) se rompe el enlace hemiacetalico y aparece 
de nuevo el OH en el C5 y el grupo aldehído en el C1. 
• El ion cúprico que es el reactivo tiene color turquesa y cuando se reduce se transforma en un 
precipitado de color rojo (ion cuproso). 
• El grupo aldehído, al oxidarse la glucosa, gano O por eso se transforma en un grupo CARBOXILO. Deja de 
ser glucosa y se llama ácido glucónico. 
 
 
 
 
 
 
 
monosacaridos derivados 
Se originan por oxidación de monosacáridos. Forman parte de moléculas más complejas. 
 
 
 
 
 
 
 
• Se originan por reducción de monosacáridos. Se reduce la glucosa y se obtiene sorbitol. Se reduce la 
manosa y se obtiene manitol. Se reduce la xilosa y se obtiene xilitol. TODOS cambiaron del grupo 
aldehído del monosacárido, al grupo alcohólico, se reduce porque gana H. 
• A-D-glucosamina: importancia biológica, es la glucosa que en el C2 en vez de OH tiene un grupo 
NH2 (amina). También existe la A-D-galactosamina. 
• Generalmente en el C6 o en el C1 se forma 
una unión éster entre el ácido fosfórico y el 
grupo OH de la glucosa, intermediarios de 
vías metabólicas como la glucolisis.
 
 
 
OLIGOSAcaRIDOS: DISAcaRIDOS 
• 2 monosacáridos unidos por enlaces glicosídicos. 
• Maltosa (azúcar de malta), sacarosa (azúcar de la caña) y lactosa (azúcar de la leche). 
• Propiedades semejantes a los monosacáridos. 
 
• Presente en la miel y malta de la cerveza. 
• A- D- Glucosa + A-D-Glucosa 
• C1 de una glucosa + C4 de otra, se condensan y forman el enlace o-glucosídico alfa 1-4. Unión de 
tipo éter (se da entre 2 funciones alcohol), pérdida de una molécula de H2O. 
• La maltosa tiene poder reductor porque tiene la capacidad de oxidarse y reducir a otro compuesto. 
Al oxidarse, en el C1 de la 2da glucosa aparece un grupo carboxilo. Se oxida la 2da glucosa del 
disacárido porque tiene el C1 libre. 
• Se oxida el OH o el C1, se rompe el anillo formándose el grupo aldehído para luego transformándose 
en un carboxilo 
 
 
 
 
 
 
 
• Presente en la leche y todos sus derivados, soluble en agua. 
• C1 de B-D-Galactosa + C4 de A-D-Glucosa, formando un enlace o-glucosídico galactosa B1 - 4 a-
glucosa; enlace de tipo éter. 
• Tiene poder reductor porque el C1 de la glucosa anomérico está expuesto para poder ser oxidado. 
 
 
 
 
3. 
• A-glucosa + B-fructosa, enlace o-glucosídico de tipo éter. 
• Unión: glucosa A 1 – B 2 fructosa 
• No tiene poder reductor. Porque no hay ningún carbono anomérico libre para poder oxidarse. 
 
 
 
 
 
El poder reductor sirve para identificar a los glúcidos. En glucosa, maltosa y lactosa queda un OH libre en el 
C1, anomérico o que está en el enlace hemiacetálico. En la sacarosa no hay OH libre, el que estaba se unió 
con la glucosa, frente a los reactivos no se logra romper eso y no puede ser oxidado 
POLISAcaRIDOS 
• Macromoléculas con más de 10 monosacáridos iguales o diferentes, los cuales forman cadenas 
lineales o ramificadas. Desempeñan 2 funciones biológicas principales: almacenamiento de energía y 
como elementos estructurales. 
• HOMOPOLISACÁRIDOS: cadena del mismo monómero 
o Almidón 
o Glucógeno 
o Celulosa 
o Dextranos 
o Levanos 
• HETEROPOLISACÁRIDOS: cadena con diferentes monómeros. 
o Glicosaminoglicanos 
o Quitina 
HOMOPOLISAcaRIDOS 
 
• 2 cadenas poliméricas unidas: Amilosa + Amilopectina, por separado no tienen función biológica, 
tienen que estar unidas para cumplirla. 
• Función: reserva energética vegetal y energía para el organismo humano. 
• AMILOSA: cadena lineal de glucosas unidas en enlaces a 1-4. 
• AMILOPECTINA: cadena ramificada de glucosas unidas en enlaces a 1-4 y en a 1-6, 
aproximadamente cada 20 glucosas aparece una ramificación con enlace a 1-6. 
• Se encuentra en alimentos como papa, arroz, harina de trigo, de maíz. 
 
 
 
 
 
 
 
• Macromolécula parecida a la 
amilopectina del almidón. 
• Cadena de n-glucosas con 
enlaces glucosídicos entre 
glucosas en a 1-4 y en a 1-6. 
Las ramificaciones en a 1-6 son 
cada 7 o 10 glucosas. 
• Función: reserva energética de 
las células animales. 
 
• Cadena de n-glucosas unidas por enlace 
glucosídico B 1-4. 
• Se genera como una fibra o microfibrilla, 
nosotros no podemos digerir la celulosa no 
tenemos enzimas capaces de digerir dicho 
enlace. En general en nuestro organismo las 
enzimas rompen enlaces alfa. 
• Beneficios de las fibras en la dieta: ayuda a la 
formación de la materia fecal y para la 
saciedad. 
• Se forman a partir de las bacterias de la cavidad bucal, a partir de la sacarosa. Las bacteriasgeneran enzimas específicas llamadas glucosidiltransferasas que rompen el enlace glucosídico 
entre la glucosa y la fructosa de la sacarosa, dejando a los monómeros expuestos y generando un 
homopolisacárido llamado dextrano. 
• Enlaces a 1-6 y ramificaciones en a 1-3 y en a 1-4. 
• Aportan energía y estructura al biofilm bacteriano. 
• Se forman a partir de las bacterias de la 
cavidad bucal, a partir de la sacarosa. Las 
bacterias generan enzimas específicas 
llamadas glucosidiltransferasas que rompen el 
enlace glucosídico entre la glucosa y la 
fructosa de la sacarosa, dejando a los 
monómeros expuestos 
• Tienen enlaces b 2-6 y b 2-1. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
HETEROPOLISAcaRIDOS 
 
• Los GAGs que pertenecen a la flia de los proteoglucanos, son componente fundamental de la MEC 
del tejido conectivo. Tienen un aspecto gelatinoso. Tienen muchas cargas negativas, atrapan agua, 
lo que ayuda a la integridad de los tejidos. 
• A partir del ácido hialurónico (GAG) salen proteínas y unidos a esas proteínas están otros GAGs. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
• Estructuralmente es un GAGs muy sulfatado y tiene la densidad de carga más alta conocida de 
todas las biomoléculas. 
• Es una sustancia natural de naturaleza polisacárida que se encuentra en las células del hígado, 
pulmones y mastocitos; que tiene la propiedad de inhibir la coagulación sanguínea. Por estas 
características, la heparina es el medicamente anticoagulante y antitrombótico más utilizado en el 
mundo. 
 
 
 
 
 
• Son glucoproteínas varias hormonas, anticuerpos, diversas enzimas, proteínas receptoras, 
proteínas de adhesión celular, factores de crecimiento, proteínas de reconocimiento celular, 
proteínas que confieren las características de los grupos sanguíneos, proteínas que dan estabilidad 
estructural a conjuntos plurimoleculares, etc. 
• Estructura: 
o La unión covalente con el péptido se realiza mediante un enlace glicosídico con la cadena 
lateral de residuos de aminoácidos como serina, treonina o asparragina. 
o Los azúcares más comunes en tales oligosacáridos son la D-galactosa, la Dglucosa, la D-
manosa, la Lfucosa, la Nacetil-D-glucosamina, etc. 
• Reconocimiento celular: los grupos sanguíneos dependen del tipo de glucoproteína que contiene la 
membrana de los eritrocitos; el grupo A tiene como oligosacárido una cadena de N-
acetilgalactosamina, mientras que el grupo B tiene una cadena de galactosa, y por tanto, el grupo 
AB presenta los dos tipos de glicoproteínas y el grupo 0 carece de ambos. El conocimiento del 
grupo sanguíneo es importante para hacer transfusiones y evitar la formación de coágulos que 
provocan infartos y trombosis cerebrales mortales. 
 
• Constituidos por ácidos grasos + esfingol + glúcidos (mono, di u oligosacáridos). 
• Forman parte de las membranas celulares, especialmente de las neuronas. 
• Las principales funciones de los glucolípidos son el reconocimiento celular, y también actúan como 
receptores de antígenos.